3-(4-Methoxybenzyl)-2-phenylindole | 58122-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxybenzyl)-2-phenylindole
• 英文别名: 2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)methylindole；3-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-1H-indole；2-Phenyl-3-(4-methoxybenzyl)-indol；2-Phenyl-3-(4-methoxybenzyl) indole；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 58122-04-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: CDCCLUKCGQUCGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxybenzyl)-2-phenylindole 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenyl-1H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  光催化有氧氧化/西美萘那重排序列：一条通往拟吲哚酚生物碱核心的简明路线

  摘要：

  可见光诱导的光催化需氧氧化/ semipinacol重排已成功开发。这种方法可以在温和的反应条件下将各种吲哚有效地转化为合成上重要的2,2-二取代的吲哚-3-酮（假吲哚生物碱的核心结构）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.102
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 二氟溴乙酸乙酯 、 potassium ethoxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-Methoxybenzyl)-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  脂肪族叔胺与芳基和烯基硼酸通过氮叶立德的脱氨基芳基化和烯基化

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，二氟卡宾能够实现叔胺与芳基和烯基硼酸的有效且通用的脱氨芳基化和烯基化。该协议代表了一种新的反应模式，它通过叔胺（炔丙基胺、烯丙基胺和 1H-吲哚-3-基甲烷胺）和二氟卡宾原位形成的氮叶立德成功地构建了 C sp 3 -C sp 2键与芳基和烯基硼酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202212740

文献信息

• Synthesis and Estrogen Receptor Affinity of 2,3-Diarylindoles
  作者：Josef Strohmeier、Erwin Von Angerer

  DOI：10.1002/ardp.19873200506

  日期：——

  the aromatic rings were synthesized and tested for their binding affinity for the calf uterine estrogen receptor. Most of these indoles bind to the estrogen receptor. The highest binding affinity (1,25 % of estradiol) was found with 3‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐phenylindole (3b). The acetate of 3b was studied in vivo. It was devoid of estrogenic or antiestrogenic activity in the mouse and inhibited only weakly

  合成了在 C-3 处具有芳香取代基和在芳香环处具有羟基官能团的 2-苯基吲哚，并测试了它们对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。大多数这些吲哚与雌激素受体结合。3-(4-羟基苯基)-2-苯基吲哚 (3b) 的结合亲和力最高（雌二醇的 1.25%）。体内研究了3b的乙酸盐。它在小鼠体内没有雌激素或抗雌激素活性，并且仅微弱地抑制了激素依赖性 DMBA 诱导的大鼠乳腺肿瘤的生长。
• Mechanically Induced Fe(III) Catalysis at Room Temperature: Solvent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling of 3-Benzylic Indoles with Methylenes/Indoles
  作者：Jing-Bo Yu、Yang Zhang、Zhi-Jiang Jiang、Wei-Ke Su

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02197

  日期：2016.11.18

  An Fe(III)-catalyzed solvent-free cross-dehydrogenative coupling of 3-benzylic indoles and compounds with acidic methylene groups has been achieved under high-speed ball-milling (HSBM) conditions at room temperature. The reactions afford desired 3-arylmethylindole derivatives in moderate to high yields within 21 min of grinding. Besides, both N-substituted and N-free indoles can take part in this mechanochemical

  在室温下高速球磨（HSBM）条件下，已实现了Fe（III）催化的3-苄基吲哚和具有酸性亚甲基基团的化合物的无溶剂交叉脱氢偶联反应。该反应在研磨的21分钟内以中等至高产率提供了所需的3-芳基甲基吲哚衍生物。此外，既Ñ取代和Ñ -free吲哚可以在此机械化学反应参加作为有效的亲核试剂，得到了满意的结果双吲哚。值得注意的是，该协议显示了在HSBM条件下使用铁催化剂时诱导高活性的可能性。
• Mechanochemical Asymmetric Cross‐Dehydrogenative Coupling Reaction: Liquid‐Assisted Grinding Enables Reaction Acceleration and Enantioselectivity Control
  作者：Jingbo Yu、Ping Ying、Hao Wang、Keyu Xiang、Weike Su

  DOI：10.1002/adsc.201901363

  日期：2020.2.21

  We report here a mechanochemical protocol for asymmetric cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of unreactive 3‐arylmethyl indoles with 1,3‐dicarbonyl by liquid‐assisted grinding. Small drops of liquid additive n‐butyl acetate (n‐BuOAc) are key to achieve high yield and enantioselectivity in this transformation. The catalyst can be lowered to 5 mol% and reused for three times. Pharmaceutical

  我们在这里报告了一种化学化学方法，用于通过液体辅助研磨将未反应的3-芳基甲基吲哚与1,3-二羰基进行不对称的交叉脱氢偶联（CDC）反应。液体添加剂乙酸正丁酯（n- BuOAc）的小滴滴滴是实现此转化过程中高收率和对映选择性的关键。催化剂可降低至5mol％并重复使用三次。通过一锅串联不对称CDC和具有出色对映选择性的环化，可进一步获得可药用的手性二氢香豆素。实验和反应机理的计算研究表明，ñ‐BuOAc参与催化循环，在反应过程中形成手性金属，从而揭示了立体选择性的起源。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Aerobic Oxidation and Semipinacol Rearrangement Reaction: A Visible Light-Induced Approach to Access Chiral 2,2-Disubstituted Indolin-3-ones
  作者：Liwei Bu、Jiangtao Li、Yanli Yin、Baokun Qiao、Guobi Chai、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/asia.201800446

  日期：2018.9.4

  An enantioselective cascade aerobic oxidation and semipinacol rearrangement reaction of 2‐aryl‐3‐alkyl‐substituted indoles via visible‐light‐driven cooperative organophotoredox and H‐bonding catalysis is reported. The current method provides an expedient and sustainable approach to furnish a variety of valuable chiral 2‐aryl‐2‐alkyl‐substituted indolin‐3‐ones in 64–90 % yield with 58–94 % ee. Preliminary

  据报道，通过可见光驱动的协同有机光氧化还原和氢键催化作用，对2-芳基-3-烷基取代的吲哚进行了对映选择性级联好氧氧化和半频哪醇重排反应。当前的方法提供了一种简便且可持续的方法，以64–90％的收率和58–94％ee的产率提供了多种有价值的手性2–芳基–2–烷基取代的吲哚3–one 。初步的对照实验提供了对立体化学的重要见解。
• 一种2,3-二取代吲哚衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105949110B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明提供了一种式(III)所示的2,3‑二取代吲哚衍生物的制备方法，所述的制备方法为：在球磨罐中，加入式(I)所示的2‑苯基‑3‑芳甲基吲哚、式(II)所示的丙二酸酯化合物、金属铁盐、DDQ、硅胶、不锈钢球，密封球磨罐后置于球磨机中，设定球磨机运行频率为5～30Hz进行球磨反应，TLC跟踪监测，反应结束后，反应混合物经后处理，得到式(III)所示的2,3‑二取代吲哚衍生物；本发明所述的制备方法具有原料易得、反应收率高、时间短、区域选择性好、操作简便、后处理简单、污染少等优点，是一种具有较好推广应用前景的绿色化学合成方法；