ethyl 4-amino-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate | 1034269-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-amino-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-amino-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1034269-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂Si
• 分子量: 261.396
• InChiKey: SUZKFDRIAFRGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  369.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以870 mg的产率得到4-氨基-3-乙炔基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A dramatic enhancing effect of InBr₃ towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylanilines

  摘要：

  观察到InBr3对2-乙炔基苯胺与（E）-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷的氧化Sonogashira偶联反应具有显著增强作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02558c
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 4-amino-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化炔烃的芳基杂环杂环化，促进了苯并噻吩，苯并芴基，3H-吲哚，异香豆素，苯并苏木和（硫代）黄酮的光促进进入。

  摘要：

  杂原子（N，S，Se，O）链炔烃与烯二唑鎓盐的可见光促进和金光氧化还原催化反应选择性地进行，以建立邻二芳基取代的2 H苯并[ e ] [1,2]噻嗪1， 1-二氧化物（苯并舒马坦），苯并硒吩，苯并噻吩，4 H-铬4-1-酮（黄酮），3 H-吲哚，1 H-异铬1-1-1（异香豆素）和4 H-硫代色素4–1（硫代黄酮）。此外，功能化的3 H吲哚作为前体进一步加工的实用性已通过1 H吲哚，2-吲哚和3 oxindolines的可切换且简便的制备方法得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700427

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chloroimination of Imidoyl Chlorides to a Triple Bond: An Intramolecular Reaction Leading to 4-Chloroquinolines
  作者：Akira Isobe、Jun Takagi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/ol800512m

  日期：2008.7.3

  In this paper, a new type of effective chloroimination was reported. This reaction afforded 4-chloro-2-perfluoroalkyl quinolines from fluorinated imidoyl chlorides in high yields. This is the first achievement of oxidative addition-reductive elimination type C-Cl bond activation by chloropalladation.
• Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization: Formation of Indoles, Benzofurans, and Enol Lactones
  作者：Barry M. Trost、Andrew McClory

  DOI：10.1002/anie.200604183

  日期：2007.3.12
• [Cp*IrCl₂]₂ Catalyzed Formation of 2,2′-Biindoles from 2-Ethynylanilines
  作者：Elumalai Kumaran、Wai Yip Fan、Weng Kee Leong

  DOI：10.1021/ol5000692

  日期：2014.3.7

  [Cp*IrCl2](2) catalyzes the cyclization of 2-ethynylanilines to 2,2'-biindoles via intramolecular hydroamination. A reaction pathway has been proposed on the basis of deuterium labeling experiments and computational studies.