dimethyl 2-(N-benzensulfonyl-N-2,6-dimethylphenyl-3-yl)-3-(triphenoxyphosphanylidene)butandioate | 1290544-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(N-benzensulfonyl-N-2,6-dimethylphenyl-3-yl)-3-(triphenoxyphosphanylidene)butandioate
• CAS: 1290544-61-4
• 化学式: C₃₈H₃₆NO₉PS
• 分子量: 713.745
• InChiKey: VQVBQDIGOWHDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(N-benzensulfonyl-N-2,6-dimethylphenyl-3-yl)-3-(triphenoxyphosphanylidene)butandioate 在 水 作用下， 反应 168.0h， 以0.53 g的产率得到dimethyl N-(1,6-dimethylphenylsulfonamino-N-yl)-3-(diphenoxyphosphoryl)butenedioate
  参考文献：
  名称：

  功能化磺酰胺膦酸二酯的合成及动态核磁共振研究

  摘要：

  摘要 亚磷酸三苯酯与活化乙炔通过磺酰胺反应生成的高反应性 1:1 中间体质子化生成膦酸酯叶立德，在水分存在下通过甲醇消除生成高度官能化的磺酰胺膦酸二酯。由于围绕单个 C-N 键的旋转受限，在该化合物的 1H NMR 光谱中观察到动态核磁共振 (NMR) 效应。在 TC = 352.5 K 时观察到聚结温度，该过程的活化自由能 (ΔG#) 为 75.6 ± 2 kJ.mol-1。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.515951
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 N-(2,6-二甲基苯基)苯磺酰胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(N-benzensulfonyl-N-2,6-dimethylphenyl-3-yl)-3-(triphenoxyphosphanylidene)butandioate
  参考文献：
  名称：

  功能化磺酰胺膦酸二酯的合成及动态核磁共振研究

  摘要：

  摘要 亚磷酸三苯酯与活化乙炔通过磺酰胺反应生成的高反应性 1:1 中间体质子化生成膦酸酯叶立德，在水分存在下通过甲醇消除生成高度官能化的磺酰胺膦酸二酯。由于围绕单个 C-N 键的旋转受限，在该化合物的 1H NMR 光谱中观察到动态核磁共振 (NMR) 效应。在 TC = 352.5 K 时观察到聚结温度，该过程的活化自由能 (ΔG#) 为 75.6 ± 2 kJ.mol-1。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.515951

文献信息

• Efficient Synthesis of Stable Phosphonate Ylides and Phosphonate Esters: Reaction Between Activated Acetylenes and Triphenylphosphite in the Presence of Sulfonamide and Heterocyclic NH-Acids
  作者：Faramarz Rostami Charati、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Nourallah Hazeri、Ali Ebrahimi、Zinatossadat Hossaini、Pouneh Ebrahimi、Nariman Maleki、Sayyed Reza Adhamdoust、Fatemeh Vasheghani-Farahani、Ghasem Marandi、Alexandre Sobolev、Mohamed Makha

  DOI：10.2174/1386207311107010002

  日期：2011.1.1

  efficient synthesis of stable phosphonate ylides and phosphonate esters is described via a ‎one-pot reaction between activated acetylenes and triphenylphosphite in the presence of sulfonamides and heterocyclic ‎NH-acids. Single X-ray diffraction analysis and NMR studies were used in characterizing the ylides and phosphonate ester products. Dynamic NMR studies performed on a phosphonate ylide allowed the calculation

  通过活化的乙炔与亚磷酸三苯酯在磺酰胺和杂环NH-酸的存在下的一锅法反应，描述了稳定的膦酸酯基化物和膦酸酯的有效合成。单次X射线衍射分析和NMR研究用于表征酰基化物和膦酸酯产物。对膦酸酯内酯进行的动态NMR研究允许计算自由能垒，用于几何异构体（E）和（Z）之间的相互转化。