[(2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl] (E)-but-2-enoate | 190597-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: [(2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 190597-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: OIDGHKZVZNNVMQ-XZKJTIFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 [(2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl] (E)-but-2-enoate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 生成 [(2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl] 3-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic chiral diols with C2 symmetry: Synthesis of (2R,3R)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

  摘要：

  （2R,3R）-二羟基四氢萘4是通过从顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1出发，经过高效的三步合成制得的。顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1则是通过对一株改良的Pseudomonas fluorescens菌株进行萘的生物转化获得的。二醇4在联烯不对称加成反应中，与二丁基铜锂和单甲基Crotonate7的反应中取得了成功。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00108-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-1(r),2(s)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 [(2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl] (E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic chiral diols with C2 symmetry: Synthesis of (2R,3R)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

  摘要：

  （2R,3R）-二羟基四氢萘4是通过从顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1出发，经过高效的三步合成制得的。顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1则是通过对一株改良的Pseudomonas fluorescens菌株进行萘的生物转化获得的。二醇4在联烯不对称加成反应中，与二丁基铜锂和单甲基Crotonate7的反应中取得了成功。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00108-5

文献信息

• Application of (2R,3R)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene to asymmetric synthesis
  作者：Fulvia Orsini、Sabina Rinaldi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00088-8

  日期：1997.4

  (2R,3R)-Dihydroxy-tetrahydronaphthalene, prepared via an efficient chemoenzymatic procedure from naphthalene, has been successfully tested, as a chiral auxiliary in diastereoselective conjugate additions of lithium dialkylcuprates to alpha,beta-unsaturated esters and in stereoselective alkylations of beta-ketoesters. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  (2R,3R)-二羟基四氢萘，系通过一种高效化学酶法工艺从萘制备而成，已成功受试作为手性辅助剂，用于锂二烷基杯礁盐在α,β-不饱和酯中的反式选择性共轭加成以及在β-酮酯的立体选择性烷基化。版权 © 1997 由爱思唯尔科学有限公司出版。
• Cyclic chiral diols with C2 symmetry: Synthesis of (2R,3R)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00108-5

  日期：1996.4

  (2R, 3R)-dihydroxy-tetrahydronaphthalene 4 has been prepared via an efficient three-step synthesis from cis-(1R, 2S)-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene 1. The latter was obtained by bioconversion of naphthalene by a modified strain of Pseudomonas fluorescens. The diol 4 has been successfully tested in a conjugate asymmetric addition of lithium dibutyl cuprate to the monocrotonate 7. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  （2R,3R）-二羟基四氢萘4是通过从顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1出发，经过高效的三步合成制得的。顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1则是通过对一株改良的Pseudomonas fluorescens菌株进行萘的生物转化获得的。二醇4在联烯不对称加成反应中，与二丁基铜锂和单甲基Crotonate7的反应中取得了成功。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd