(9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-3,3'-diyl)dimethanol | 1312306-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-3,3'-diyl)dimethanol
• 英文别名: (9,9'-dimethyl-9H,9'H-[1,1'-bipyrido[3,4-b]indole]-3,3'-diyl)dimethanol
• CAS: 1312306-67-4
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 422.486
• InChiKey: UIJASDLXKCLOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-3,3'-diyl)dimethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,3'-bis((butylsulfonyl)methyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-[1,1'-bipyrido[3,4-b]indole] 2,2'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of axially chiral biscarbolines with functional N-O and sulfone for 1,2-transfer hydrogenations of ketimines

  摘要：

  A series of axially chiral biscarboline-based sulfones were synthesized from L-tryptophane and applied for enantioselective 1,2-transfer hydrogenations of ketimines using trichlorosilane. The catalyst 4e, which had a tertiary butyl group, exhibited a good conversion and high enantioselectivities up to 96%ee in the series of reactions. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130495
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-3,3'-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-3,3'-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  手性Biscarboline N，N'-二氧化物衍生物：烯丙基三氯硅烷对醛的高度对映选择性

  摘要：

  新的路易斯碱有机催化剂1,1'-双咔啉N，N'-二氧化物催化了芳香族和脂肪族醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应，其中对甲氧基苯甲醛的对映选择性高达99％，对环甲醛的对映选择性高达97％ee，分别。总共测试了13个杂芳基和脂族醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100592

文献信息

• Structure influence of chiral 1,1′-biscarboline-N,N′-dioxide on the enantioselective allylation of aldehydes with allyltrichlorosilanes
  作者：Bing Bai、Hua-Jie Zhu、Wei Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.042

  日期：2012.8

  A series of new axially chiral 1,1′-biscarboline-N,N′-dioxide Lewis base organocatalysts were examined in the asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane. The chiral catalysts (R)-1a–e bearing ester groups in 3,3′ position provided good yields of the homoallyl alcohols with excellent enantioselectivities up to 99% for a broad substrate scope that covers aliphatic, aromatic, heteroaromatic

  在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中，研究了一系列新型的轴向手性1,1'-双咔啉-N，N'-二氧化物路易斯碱有机催化剂。的手性催化剂（[R ）- 1A - ë轴承酯基团在3,3'位置上设置具有优异的对映选择性高达99％的高烯丙基醇的良好的产率为广泛的底物范围，其覆盖脂族，芳香族，杂芳香族，和α，β -不饱和醛。阐明了溶剂对转化率和对映选择性的影响，并确定了CH 2 Cl 2被证明是反应的最佳溶剂。另外，还探索了与巴豆基三氯硅烷的烯丙基化反应，结果表明，（E）-巴豆基三氯硅烷具有较好的非对映选择性，有利于其抗异构体的形成。
• Axially chiral <i>N,N′‐</i> dioxides ethers for catalysis in enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Shijie Wu、Yongfei Xing、Jie Wang、Xingchen Guo、Huajie Zhu、Wan Li

  DOI：10.1002/chir.23122

  日期：2019.11

  A series of axially chiral ethers synthesized from biscarboline N,N′‐dioxides, (S)‐1a to (S)‐1n, was investigated in enantioselectivity addition reactions of allyltrichlorosilane with a series of substituted aldehydes, including bulky substituted aldehydes. High enantioselectivities (up to 96%ee) were achieved using the catalyst (S)‐1k at 1 mol % loading.

  从biscarboline合成了一系列轴向手性醚Ñ，Ñ '-dioxides，（小号） - 1A至（小号） - 1N，在烯丙基三氯硅烷的对映选择性加成反应进行了研究了一系列取代的醛的，包括膨松取代的醛。使用负载量为1 mol％的催化剂（S）-1k可实现高对映选择性（高达96％ee）。
• Long Wavelength Excitation of Europium Luminescence in Extended, Carboline-Based Cryptates
  作者：Carolin Dee、David Esteban-Gómez、Carlos Platas-Iglesias、Michael Seitz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01031

  日期：2018.6.18

  Two new β-carboline-based tris(biaryl) europium cryptates are introduced. The extended antenna moiety incorporated into the cryptand frameworks enables the sensitization of europium emission with excitation wavelengths well above 450 nm. In aqueous solution, the cryptates show great complex stability, luminescence lifetimes around 0.5 ms, and absolute quantum yields of ca. 3%. In addition, the europium

  介绍了两种新的基于β-咔啉的三（联芳基）euro。结合到穴状骨架中的扩展天线部分使得能够以远高于450 nm的激发波长来激发emission发射。在水溶液中，该隐窝显示出极大的复杂稳定性，发光寿命约为0.5 ms，并且绝对量子产率约为。3％。此外，the的发光在生理上有意义的pH范围7–9中显示出明确的pH依赖性。