4-(1H-benzimidazole-2-yl)-N’-(4-chlorobenzylidene)benzohydrazide | 1237050-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzimidazole-2-yl)-N’-(4-chlorobenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 1237050-16-6
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₄O
• 分子量: 374.829
• InChiKey: OTPGJESZYIJRBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxy(4-(methoxycarbonyl)phenyl)methanesulfonate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(1H-benzimidazole-2-yl)-N’-(4-chlorobenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 N-酰基腙-苯并咪唑作为 hCA I 和 II 抑制剂的合成和分子对接。

  摘要：

  背景在大多数活生物体中发现的碳酸酐酶(CA)是含锌金属酶家族的成员。异常水平和活动通常与各种疾病相关，因此 CA 已成为设计可用于治疗这些疾病的抑制剂或激活剂的有吸引力的目标。方法 在此，我们设计并合成了新的苯并咪唑-腙衍生物，以研究这些合成化合物对 CA 同工酶的影响。合成化合物的化学结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS确证。通过体外试验筛选合成衍生物对碳酸酐酶 I 和 II 的抑制潜力。结果 这些化合物的 IC50 值为 5.156-1.684 μM (hCA I) 和 4.334-2.188 μM (hCA II)。确定了化合物的抑制类型和 Ki 值。化合物的 Ki 值为 5.44 ± 0.14 μM-0.299 ± 0.01 μM (hCA I) 和 3.699 ± 0.041 μM-1.507 ± 0.01 μM (hCA II)。合成化合物显示出与临床使用的参考物质乙酰唑胺相当的抑制作用。据此，化合物

  DOI：

  10.2174/1573406419666221222143530

文献信息

• Antimicrobial activity and a SAR study of some novel benzimidazole derivatives bearing hydrazone moiety
  作者：Yusuf Özkay、Yağmur Tunalı、Hülya Karaca、İlhan Işıkdağ

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.012

  日期：2010.8

  In this study 12 novel benzimidazole compounds bearing hydrazone moiety were synthesized in order to investigate their possible antibacterial and antifungal activity. Structures of the synthesized compounds were elucidated by spectral data. Six different gram-negative and four different gram-positive bacterial strains were used in antibacterial activity tests. Antifungal activity tests were also performed against three different fungal strains. Most of the test compounds found to be significantly effective against Proteus vulgaris, Staphylococcus typhimurium, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa gram-negative bacterial strains. A structure activity relationship (SAR) study including some electronic parameters was carried out and a connection between antibacterial activity and electronic properties of the target compounds was determined. Toxicity of the most effective compounds was established by performing Brine Shrimp lethality assay. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.