2-Bromo-5,5-dimethyl-7-phenyl-1-hepten-6-yne | 161389-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-5,5-dimethyl-7-phenyl-1-hepten-6-yne
• 英文别名: (6-Bromo-3,3-dimethylhept-6-en-1-ynyl)benzene
• CAS: 161389-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₇Br
• 分子量: 277.204
• InChiKey: FWFOXEZWQVHUOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5,5-dimethyl-7-phenyl-1-hepten-6-yne 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-1-benzylidene-5,5-dimethyl-2-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  乙炔乙烯基锂：连续环异构化-[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  由相应的炔属乙烯基溴化物（3）通过低温锂-溴交换生成的乙炔乙烯基锂（2）在加热下环化，用水淬灭后得到异构体纯的共轭双外环1,3-二烯（ 1）良品至良品。可以制备五元和六元外环二烯：炔基乙烯基锂的5-exo封闭，其通过顺式加成进行完全立体控制，得到五元外环二烯的E-异构体，耐受远端炔碳上的芳基，甲硅烷基或烷基取代基；相应的6-exo过程较不容易，似乎仅限于在末端炔碳上带有阴离子稳定取代基（例如苯基或三甲基甲硅烷基）的底物。高反应性双环外1，3-二烯通过与多种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应，成为多环材料的前体。可以在一个罐中进行而无需分离中间体的连续交换-环化-环加成方法，为各种多环系统提供了有效，操作简单和非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/jo961437l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-pentenoate 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Bromo-5,5-dimethyl-7-phenyl-1-hepten-6-yne
  参考文献：
  名称：

  乙炔乙烯基锂：连续环异构化-[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  由相应的炔属乙烯基溴化物（3）通过低温锂-溴交换生成的乙炔乙烯基锂（2）在加热下环化，用水淬灭后得到异构体纯的共轭双外环1,3-二烯（ 1）良品至良品。可以制备五元和六元外环二烯：炔基乙烯基锂的5-exo封闭，其通过顺式加成进行完全立体控制，得到五元外环二烯的E-异构体，耐受远端炔碳上的芳基，甲硅烷基或烷基取代基；相应的6-exo过程较不容易，似乎仅限于在末端炔碳上带有阴离子稳定取代基（例如苯基或三甲基甲硅烷基）的底物。高反应性双环外1，3-二烯通过与多种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应，成为多环材料的前体。可以在一个罐中进行而无需分离中间体的连续交换-环化-环加成方法，为各种多环系统提供了有效，操作简单和非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/jo961437l

文献信息

• Cycloisomerization of Acetylenic Vinyllithiums: Sequential Anionic Cyclization-Cycloaddition as a Route to Polycyclic Ring Systems
  作者：Timo V. Ovaska、Rachel R. Warren、Carl E. Lewis、Nanette Wachter-Jurcsak、William F. Bailey

  DOI：10.1021/jo00099a010

  日期：1994.10

  Acetylenic vinyllithiums, generated by low-temperature metal-halogen exchange, were found to undergo facile 5-exo-dig cyclization to afford isomerically pure conjugated 1,3-bis-exocyclic dienes which serve as reactive precursors to complex polycyclic materials through subsequent Diels-Alder methodology.
• Ovaska Timo V., Warren Rachel R., Lewis Carl E., Wachter-Jurcsak Nanette,+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 5868-5870
  作者：Ovaska Timo V., Warren Rachel R., Lewis Carl E., Wachter-Jurcsak Nanette,+

  DOI：——

  日期：——