N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-3-butenylamine | 1374646-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-3-butenylamine
• 英文别名: (1S)-N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 1374646-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN
• 分子量: 271.79
• InChiKey: PDPJYNHHYJDVRH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6CI,8CI)-N-(p-氯亚苄基)-苄胺 、 烯丙基三丁基锡 在 2C₁₂H₂₁^(1-)*2Cl^(1-)*2Pd⁽²⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-3-butenylamine 、 (R)-N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-3-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  第一个基于薄荷烷的手性双（π-烯丙基钯）催化的开发：亚胺的不对称烯丙基化

  摘要：

  一种新的基于亚乙基薄荷烷的手性 π-烯丙基钯配合物催化各种亚胺与烯丙基三丁基锡烷和 1 当量的不对称烯丙基化。水以良好的产率和对映选择性得到手性高烯丙胺。该反应基本上在中性条件下进行，并通过双（π-烯丙基钯）物种的形成显示了从薄荷烷骨架良好的手性信息转移。这是基于薄荷烷的手性双（π-烯丙基钯）催化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101588

文献信息

• Development of the First Menthane-Based Chiral Bis(π-allylpalladium) Catalysis: Asymmetric Allylation of Imines
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1002/ejoc.201101588

  日期：2012.4

  A new ethylidene menthane-based chiral π-allylpalladium complex catalyzes the asymmetric allylation of various imines with allyltributylstannane and 1 equiv. of water to give chiral homoallylamines in good yields and enantioselectivities. The reaction was carried out essentially under neutral conditions and displayed a good transfer of chiral information from the menthane skeleton through the formation

  一种新的基于亚乙基薄荷烷的手性 π-烯丙基钯配合物催化各种亚胺与烯丙基三丁基锡烷和 1 当量的不对称烯丙基化。水以良好的产率和对映选择性得到手性高烯丙胺。该反应基本上在中性条件下进行，并通过双（π-烯丙基钯）物种的形成显示了从薄荷烷骨架良好的手性信息转移。这是基于薄荷烷的手性双（π-烯丙基钯）催化的第一个例子。
• Menthane-Based Chloride-Bridged η³ -Bis-π-Allylpalladium Chloride Dimers: Catalytic Asymmetric Allylation of Imines
  作者：Amit K. Jha、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201900177

  日期：2019.5.8

  Menthane‐based η3‐bis‐π‐allylpalladium chloride dimer complexes with four chloride bridges were prepared for the first time. These complexes catalyze the asymmetric allylation of various imines with allyltributylstannane and one equivalent of water to give chiral homoallylamines in yields of 60–77 % and enantioselectivity up to er = 93:7.

  基于薄荷烷η 3 -双π-氯化烯丙基钯二聚物络合物与四座氯化锡桥梁被首次制备。这些络合物催化各种亚胺与烯丙基三丁基锡烷和一当量水的不对称烯丙基化反应，生成手性高烯丙基胺，产率为60-77％，对映选择性高达er = 93：7。