(R)-<(S)-1-methylpropyl>oxirane | 70640-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-<(S)-1-methylpropyl>oxirane
• 英文别名: (2R,3S)-1,2-epoxy-3-methyl-pentane；(2R,3S)-1,2-Epoxy-3-methylpentane；(3S)-sec-butyl-(2R)-oxirane；(2R)-2-[(2S)-butan-2-yl]oxirane
• CAS: 70640-56-1
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: OVFUAYYHQWUHCD-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-<(S)-1-methylpropyl>oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到(3S)-3-methyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Simple access to highly enantiomerically enriched (S)-3-methyl-1-pentanol, (S)-3-methyl-1-pentene, (2R,3S)-2-deuterio-3-methyl-1-pentanol and (2S,3S)-3-methyl-2-pentanol from natural (L)-isoleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a022
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-氯-3-甲基戊酸 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-<(S)-1-methylpropyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  A Useful Route to (R)-Alkyloxiranes of Defined Enantiomeric Purity from (S)-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29796

文献信息

• Enantioselective introduction of fluoride into organic compounds
  作者：Stefan Bruns、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00249-9

  日期：2000.7

  enantioselective epoxide ring opening with hydrofluorinating agents mediated by chiral non-racemic Lewis acids is reported. The reaction of cyclohexene oxide (1) with KHF2/18-crown-6 is trans-diastereoselective and proceeds with 55% ee to form (R,R)-(−)-2-fluorocyclohexanol (2) in the presence of Jacobsen’s (S,S)-(+)-(salen)chromium chloride complex A. From racemic epoxides such as styrene oxide (9) or phenyl

  据报道，由手性非外消旋路易斯酸介导的氢氟化合物的第一个对映选择性环氧化物开环。环己烯氧化物（1）与KHF 2 / 18-crown-6的反应是反式-非对映选择性的，在雅各布森氏反应存在下，以55％ee进行反应以形成（R，R）-（-）-2-氟环己醇（2） （S，S）-（+） - （沙仑）氯化铬络合物甲。由外消旋环氧化物如氧化苯乙烯（9）或苯基甘油酯（13），主要或排他性地将氟位于主要位置的产品分别与90％或62％ee形成。在所有情况下，都会形成少量的相应氯醇。
• Enantiomeric recognition of organic ammonium salts by chiral dialkyl-, dialkenyl-, and tetramethyl-substituted pyridino-18-crown-6 and tetramethyl-substituted bispyridino-18-crown-6 ligands: comparison of temperature-dependent proton NMR and empirical force field techniques
  作者：Jerald S. Bradshaw、Peter Huszthy、Christopher W. McDaniel、Cheng Y. Zhu、N. Kent Dalley、Reed M. Izatt、Shneior Lifson

  DOI：10.1021/jo00297a031

  日期：1990.5
• (R)-ALKYLOXIRANES OF HIGH ENANTIOMERIC PURITY FROM (S)-2-CHLOROALKANOIC ACIDS VIA (S)-2-CHLORO-1-ALKANOLS: (R)-METHYLOXIRANE
  作者：Koppenhoefer, Bernhard、Schurig, Volker

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0160

  日期：——
• WISTUBA, D.;NOWOTNY, H. -P.;TRAGER, O.;SCHURIG, V., CHIRALITY., 1,(1989) N, C. 127-136
  作者：WISTUBA, D.、NOWOTNY, H. -P.、TRAGER, O.、SCHURIG, V.

  DOI：——

  日期：——
• KOPPENHOEFER, B.;WEBER, R.;SCHURIG, V., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 4, 316-318
  作者：KOPPENHOEFER, B.、WEBER, R.、SCHURIG, V.

  DOI：——

  日期：——