2-(N-benzylamino)-3-(4-chlorophenyl)propan-1-ol | 1214744-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzylamino)-3-(4-chlorophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-3-(4-chlorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 1214744-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO
• 分子量: 275.778
• InChiKey: BWZNPYDTQWEWLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6CI,8CI)-N-(p-氯亚苄基)-苄胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-(N-benzylamino)-3-(4-chlorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-3-arylpropan-1-ols and 1-(2,3-diaminopropyl)-1,2,3-triazoles and evaluation of their antimalarial activity

  摘要：

  一种多样的2-氨基-3-芳基丙醇，反-2-氨基-3-芳基-3-甲氧基丙醇和反-2-氨基-1-芳基丙烷-1,3-二醇通过精心设计的反式-4-芳基-3-氯-β-内酰胺的改进而选择性地制备。此外，一些2-(叠氮甲基)环氧丙烷经Cu(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应转化为新型的2-[(1,2,3-三氮唑-1-基)甲基]环氧丙烷，随后通过二烷基胺的微波辅助、区域选择性环开启反应朝向1-(2,3-二氨基丙基)-1,2,3-三氮唑。尽管大多数这些化合物表现出弱的抗疟活性，但有六个代表性化合物对氯喹敏感和氯喹耐药株的疟原虫Plasmodium falciparum均表现出中等抗疟活性，IC₅₀值≤25 μM。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.205

文献信息

• Stereoselective synthesis of trans- and cis-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines through transformation of 4-aryl-3-chloro-β-lactams and study of their ring opening
  作者：Matthias D'hooghe、Karen Mollet、Stijn Dekeukeleire、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b919864d

  日期：——

  cis-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines via reductive ring contraction using LiAlH4 in Et2O. Furthermore, trans-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines were transformed into 2-amino-3-arylpropan-1-ols and anti-2-amino-3-aryl-3-methoxypropan-1-ols by means of an unprecedented ring opening by LiAlH4 and by MeOH, respectively. cis-2-Aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines were shown to be highly reluctant to undergo ring opening by

  反式-和顺式-1-烷基-4-芳基-3- chloroazetidin -2-酮，通过环化缩合制备氯乙烯酮和非对映选择性方式适当亚胺，转化成相应的非活化的反式-和顺式-2-芳基-3-（羟基甲基）氮丙啶通过使用的LiAlH还原环收缩4中等2 O。此外，反式-2-芳基-3-（羟甲基）氮丙啶通过苯甲酸酯转化为2-氨基-3-芳基丙-1-醇和抗-2-氨基-3-芳基-3-甲氧基丙-1-醇。 LiAlH 4和史无前例的开环甲醇， 分别。顺式-2-芳基-3-（羟甲基）氮丙啶显示出高度不愿意通过LiAlH 4和甲醇 在相似的反应条件下
• Synthesis of 2-amino-3-arylpropan-1-ols and 1-(2,3-diaminopropyl)-1,2,3-triazoles and evaluation of their antimalarial activity
  作者：Matthias D’hooghe、Stéphanie Vandekerckhove、Karen Mollet、Karel Vervisch、Stijn Dekeukeleire、Liesbeth Lehoucq、Carmen Lategan、Peter J Smith、Kelly Chibale、Norbert De Kimpe

  DOI：10.3762/bjoc.7.205

  日期：——

  A variety of 2-amino-3-arylpropan-1-ols, anti-2-amino-3-aryl-3-methoxypropan-1-ols and anti-2-amino-1-arylpropan-1,3-diols were prepared selectively through elaboration of trans-4-aryl-3-chloro-β-lactams. In addition, a number of 2-(azidomethyl)aziridines was converted into novel 2-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]aziridines by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, followed by microwave-assisted, regioselective ring opening by dialkylamine towards 1-(2,3-diaminopropyl)-1,2,3-triazoles. Although most of these compounds exhibited weak antiplasmodial activity, six representatives showed moderate antiplasmodial activity against both a chloroquine-sensitive and a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum with IC₅₀-values of ≤25 μM.

  一种多样的2-氨基-3-芳基丙醇，反-2-氨基-3-芳基-3-甲氧基丙醇和反-2-氨基-1-芳基丙烷-1,3-二醇通过精心设计的反式-4-芳基-3-氯-β-内酰胺的改进而选择性地制备。此外，一些2-(叠氮甲基)环氧丙烷经Cu(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应转化为新型的2-[(1,2,3-三氮唑-1-基)甲基]环氧丙烷，随后通过二烷基胺的微波辅助、区域选择性环开启反应朝向1-(2,3-二氨基丙基)-1,2,3-三氮唑。尽管大多数这些化合物表现出弱的抗疟活性，但有六个代表性化合物对氯喹敏感和氯喹耐药株的疟原虫Plasmodium falciparum均表现出中等抗疟活性，IC₅₀值≤25 μM。