4,6-dichloro-3-(2-thienyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 1233346-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-dichloro-3-(2-thienyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 1233346-84-3
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂O₂S
• 分子量: 285.15
• InChiKey: MSVAOAIRDZQGJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3,5-Dichlor-N-ethylbenzamid 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以97%的产率得到4,6-dichloro-3-(2-thienyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-Dihalo-3-arylisobenzofuran-1(3H)-ones 从 3,5-Dihalo-N-ethylbenzamides 的便利制备

  摘要：

  3,5-二卤代苯甲酸衍生物长期以来一直被认为是表现出多种生物活性的化合物的支架。例如，包含该部分的化合物表现出植物毒性1、选择性抑制 11β-HSD1 以治疗代谢综合征、2 MCH 1 受体拮抗剂、3 并用作制备液晶、杀真菌剂、有机锡抗肿瘤化合物的中间体，杀虫剂和喹诺酮类药物具有抗生素活性。 4 虽然我们之前的研究表明 3,5-二氯叔苯甲酰胺在羧酰胺基团的对位被金属化 5，但我们发现使用衍生自 3,5-二卤代苯甲酸的仲酰胺（1 , X = Cl, F) 导致排他性的邻位金属化。鉴于可用于制备 3,5-二卤代苯甲酸的高度环官能化衍生物的方法很少，结合最近记录苯内酯独特抗肿瘤特性的研究，6 我们现在描述螯合控制的定向邻位金属化反应在本系列中的应用，作为制备 4,6-dihalo-3-arylisobenzofuran-1 的有用方法(3H)-一个。用仲丁基锂对 3,5-二卤代苯甲酰胺 (1)

  DOI：

  10.1080/00304941003727045