(1R,2S,4R)-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl]hypoxanthine | 188002-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,2S,4R)-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl]hypoxanthine
• 英文别名: 9-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 188002-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃
• 分子量: 276.295
• InChiKey: HLRWMXSFTKMPPP-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl]hypoxanthine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到9-[(1R,2S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]cyclopropyl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  L-（或1'R，2'S）-碳环环丙基核苷的对映体合成。

  摘要：

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。

  DOI：

  10.1021/jo961523l
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-二氯-5-嘧啶)-甲酰胺 在 ammonium hydroxide 、 乙酸二乙氧基甲酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2S,4R)-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl]hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  L-（或1'R，2'S）-碳环环丙基核苷的对映体合成。

  摘要：

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。

  DOI：

  10.1021/jo961523l

文献信息

• Enantiomeric Synthesis of <scp>l</scp>-(or 1‘<i>R</i>,2‘<i>S</i>)-Carbocyclic Cyclopropyl Nucleosides
  作者：Mi Gyoung Lee、Jin Fa Du、Moon Woon Chun、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo961523l

  日期：1997.4.1

  which was then converted to the urea derivative 5 and cyclopropylamine 7 by Curtius rearrangement of an acyl azide. The urea intermediate 5 was utilized to prepare thymine 10, uracil 11, and cytosine 14 derivatives. The hypoxanthine, adenine, and guanine nucleosides 21, 22, and 24 were synthesized from the amino intermediate 7.

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。