Benzyloxycarbonylamino-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 14980-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonylamino-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 14980-02-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₉
• 分子量: 502.521
• InChiKey: UDDWCIGFPVUMNI-JTYPQFNSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonylamino-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 草酸 作用下， 生成 Amino-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  D-氨基葡萄糖衍生物的研究。十二. N-乙酰基-3-O-和-4-O-氨基酰基-D-葡糖胺的合成

  摘要：

  作为 N-乙酰基-D-葡糖胺和各种氨基酸之间的酯的稳定性研究的一部分，合成了 N-乙酰基-3-O-和 4-O-氨基酰基-D-葡糖胺。苄基 N-乙酰-4、6-O-苄叉-α-和-β-D-氨基葡萄糖，以及苄基 N-乙酰-3-O-苄基-6-O-三苯甲基-α-和-β-D-氨基葡萄糖通过二环己基碳二亚胺法与N-苄氧羰基-氨基酸缩合，然后逐步去除保护基团。然而，α-糖苷苄基在草酸存在下不能通过催化氢解去除，可能是因为空间位阻。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1760