(2R,3R,4S)-dimethyl 2-methyl-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylate | 1402841-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-dimethyl 2-methyl-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R,4S)-4-(benzenesulfonyl)-2-methylpyrrolidine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1402841-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆S
• 分子量: 341.385
• InChiKey: GYAZNLKZFJWQAS-TYNCELHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-dimethyl 2-methyl-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到(2R,3R)-dimethyl 2-methylpyrrolidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-Silylimines的1,3-偶极环加成α-第四纪脯氨酸衍生物的不对称催化合成

  摘要：

  去亲：在Cu的存在下α-silylimines和活化烯烃前进之间标题反应我/ DTBM-SEGPHOS催化剂体系具有优良的非对映选择性和对映选择性。该方法提供了高度对映体富集5-未取代的α-季脯氨酸衍生物直截了当的访问。TMS =三甲基甲硅烷，DTBM-SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔丁基-4-甲氧基苯基）膦基] -4,4'-联-1,3-苯并二氧杂环戊。

  DOI：

  10.1002/anie.201203828
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((trimethylsilyl)methylimino)propanoate 、 methyl (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(2R,3R,4S)-dimethyl 2-methyl-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-Silylimines的1,3-偶极环加成α-第四纪脯氨酸衍生物的不对称催化合成

  摘要：

  去亲：在Cu的存在下α-silylimines和活化烯烃前进之间标题反应我/ DTBM-SEGPHOS催化剂体系具有优良的非对映选择性和对映选择性。该方法提供了高度对映体富集5-未取代的α-季脯氨酸衍生物直截了当的访问。TMS =三甲基甲硅烷，DTBM-SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔丁基-4-甲氧基苯基）膦基] -4,4'-联-1,3-苯并二氧杂环戊。

  DOI：

  10.1002/anie.201203828