(2R,5R)-5-Anthracen-2-yl-2-hydroxymethyl-dihydro-furan-3-one | 602297-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (2R,5R)-5-Anthracen-2-yl-2-hydroxymethyl-dihydro-furan-3-one
• CAS: 602297-33-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: WDLWCELISPAHJE-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-Anthracen-2-yl-2-hydroxymethyl-dihydro-furan-3-one 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1',2'-dideoxy-1'β-(2-anthracenyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of anthracene β-C-ribosides: fluorescent probes for photophysical studies of DNA

  摘要：

  Effective, stereocontrolled syntheses of the 1-anthracenyl and 2-anthrancenyl beta-C-2'-deoxyribosides are reported and were based on a diastereofacialselective, palladium-catalyzed glycosidation of the corresponding protected (4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02791-0
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基蒽 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,5R)-5-Anthracen-2-yl-2-hydroxymethyl-dihydro-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of anthracene β-C-ribosides: fluorescent probes for photophysical studies of DNA

  摘要：

  Effective, stereocontrolled syntheses of the 1-anthracenyl and 2-anthrancenyl beta-C-2'-deoxyribosides are reported and were based on a diastereofacialselective, palladium-catalyzed glycosidation of the corresponding protected (4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02791-0