(4aS,8aS)-8-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene | 573969-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,8aS)-8-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 573969-75-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: UGLPFYGMUGMQHE-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-8-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-yahazunone
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联碳迁移迁移插入生物合成海洋活性类萜。

  摘要：

  据报道（+）-8-表位puupehedione，（+）-铬唑烷醇，（+）-yahazunol和（+）-yahazunone的合成不同。关键步骤是钯催化的串联卡宾迁移插入芳基碘化物和十二烷基，高度区域选择性的烯醇还原，氧杂-斯托克-丹海塞尔换位反应，共轭四烯酮的电环化和二甲氧基苯的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800026
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (4aS,8aS)-8-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Method for the Synthesis of (+)-Cyclozonarone, Isozonarol Δ,^8,9and Isozonarone Δ^8,9
  作者：José Villamizar、Juan Fuentes、Eleonora Tropper、Angel L. Orcajo、Randolph Alonso

  DOI：10.1081/scc-120017187

  日期：2003.1.5

  An efficient method for the synthesis of (+)-cyclozonarone 5, isozonarol Delta(8,9) 6 and isozonarone Delta(8,9) 7 via-the diene 4, obtained in two steps from manool 3, is described.
• Divergent Synthesis of Bioactive Marine Meroterpenoids by Palladium-Catalyzed Tandem Carbene Migratory Insertion
  作者：Hong-Shuang Wang、Hui-Jing Li、Zhen-Guo Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201800026

  日期：2018.2.21

  divergent synthesis of (+)‐8‐epi‐puupehedione, (+)‐chromazonarol, (+)‐yahazunol, and (+)‐yahazunone is reported. The key steps were a palladium‐catalyzed tandem carbene migratory insertion of an aryl iodide and a drimanal hydrazone, a highly regioselective enol reduction, an oxa‐Stork–Danheiser transposition reaction, an electrocyclization of a conjugated tetraenone, and a redox reaction of dimethoxybenzenes

  据报道（+）-8-表位puupehedione，（+）-铬唑烷醇，（+）-yahazunol和（+）-yahazunone的合成不同。关键步骤是钯催化的串联卡宾迁移插入芳基碘化物和十二烷基，高度区域选择性的烯醇还原，氧杂-斯托克-丹海塞尔换位反应，共轭四烯酮的电环化和二甲氧基苯的氧化还原反应。