Acetic acid (1S,2R,5S,6S)-5,6-diacetoxy-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-cyclohex-3-enyl ester | 853234-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,5S,6S)-5,6-diacetoxy-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-cyclohex-3-enyl ester
• CAS: 853234-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈
• 分子量: 302.281
• InChiKey: LXIFVWFLEJJMJA-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,5S,6S)-5,6-diacetoxy-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-cyclohex-3-enyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以15 mg的产率得到(+)-streptol
  参考文献：
  名称：

  从专性植物共生体中分离的新型生长抑制剂链醇葡萄糖苷的合成和生物学评价

  摘要：

  基氏植物（ Psychotria kirkii）在其叶子的根瘤中寄生着一种必需的细菌共生体——Candidatus Burkholderia kirkii。最近，从结节叶中分离出(+)-链霉醇的葡萄糖基化衍生物，(+)-链霉醇葡萄糖苷，并发现其具有植物生长抑制活性。为了建立结构-活性关系研究，开发了一种收敛策略，从单一合成前体中获得多种假糖。此外，详细研究了链醇的糖基化，并确定了特异性提供 α 或 β 糖苷端基异构体的条件。尽管 (+)-链霉醇是最活跃的化合物，但其在P. kirkii植物叶子提取物中的浓度大约比 (+)-链霉醇葡萄糖苷低十倍。这些结果提供了令人信服的证据，表明 (+)-链醇的糖基化可以保护植物宿主免受该化合物的生长抑制作用，这可能构成这种成功的植物-细菌共生的分子基石。

  DOI：

  10.1002/chem.201805693
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,5S,6S)-5,6-diacetoxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-cyclohex-3-enyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (1S,2R,5S,6S)-5,6-diacetoxy-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  从专性植物共生体中分离的新型生长抑制剂链醇葡萄糖苷的合成和生物学评价

  摘要：

  基氏植物（ Psychotria kirkii）在其叶子的根瘤中寄生着一种必需的细菌共生体——Candidatus Burkholderia kirkii。最近，从结节叶中分离出(+)-链霉醇的葡萄糖基化衍生物，(+)-链霉醇葡萄糖苷，并发现其具有植物生长抑制活性。为了建立结构-活性关系研究，开发了一种收敛策略，从单一合成前体中获得多种假糖。此外，详细研究了链醇的糖基化，并确定了特异性提供 α 或 β 糖苷端基异构体的条件。尽管 (+)-链霉醇是最活跃的化合物，但其在P. kirkii植物叶子提取物中的浓度大约比 (+)-链霉醇葡萄糖苷低十倍。这些结果提供了令人信服的证据，表明 (+)-链醇的糖基化可以保护植物宿主免受该化合物的生长抑制作用，这可能构成这种成功的植物-细菌共生的分子基石。

  DOI：

  10.1002/chem.201805693

文献信息

• Enantioselective total synthesis of polyoxygenated cyclohexanoids: (+)-streptol, ent-RKTS-33 and putative ‘(+)-parasitenone’. Identity of parasitenone with (+)-epoxydon
  作者：Goverdhan Mehta、Shashikant R. Pujar、Senaiar S. Ramesh、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.087

  日期：2005.5

  Short, simple and enantioselective syntheses of the natural product (+)-streptol, the non-peptide apoptosis inhibitor ent-RKTS-33 and the putative structure of 'parasitenone' have been accomplished from the readily available chiral building block. 'Parasitenone' has been shown to be identical with the known natural product epoxydon. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.