(R)-1-(3,5-bis(benzyloxy)phenyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-ol | 1248682-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(3,5-bis(benzyloxy)phenyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-ol
• CAS: 1248682-06-5
• 化学式: C₃₂H₄₄O₄Si
• 分子量: 520.784
• InChiKey: UZYDAZXZUYYART-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (R)-1-(3,5-bis(benzyloxy)phenyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Korupensamine B via an Atropselective Intermolecular Biaryl Coupling

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of nonracemic korupensamine B is reported. It includes a newly designed and highly trans-diastereoselective (>20:1 dr) route to the tetrahydroisoquinoline ring and an unprecedented atropdiastereoselective Suzuki-Miyaura coupling for construction of the fully fashioned naphthylisoquinoline framework that invokes pi stacking as a possible source of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja1065202
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(benzyloxy)-5-bromobenzene 、 (R)-(+)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)oxirane 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(l) iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(R)-1-(3,5-bis(benzyloxy)phenyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Korupensamine B via an Atropselective Intermolecular Biaryl Coupling

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of nonracemic korupensamine B is reported. It includes a newly designed and highly trans-diastereoselective (>20:1 dr) route to the tetrahydroisoquinoline ring and an unprecedented atropdiastereoselective Suzuki-Miyaura coupling for construction of the fully fashioned naphthylisoquinoline framework that invokes pi stacking as a possible source of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja1065202