3-thiocarbamoylhydrazono-7-(3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-yl)-2,3-dihydroindole-2-one | 267881-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-thiocarbamoylhydrazono-7-(3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-yl)-2,3-dihydroindole-2-one
• 英文别名: [[7-(3,5-dioxo-2H-1,2,4-triazin-6-yl)-2-oxoindol-3-yl]amino]thiourea
• CAS: 267881-42-5
• 化学式: C₁₂H₉N₇O₃S
• 分子量: 331.315
• InChiKey: ZKHFVAGIUVUQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158.12
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thiocarbamoylhydrazono-7-(3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-yl)-2,3-dihydroindole-2-one 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 反应 9.5h， 生成 6-(3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-yl)-2,3-dihydro-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole-3-one
  参考文献：
  名称：

  某些处理酸性NH基的多环1,2,4-三嗪的合成†

  摘要：

  7-（6-氮杂尿嘧啶-5-基）-isatin 1通过它的缩氨基硫脲转化2至6-（6-氮尿嘧啶-5-基）-2,3-二氢-5- ħ -1,2,4-三嗪[ 5,6- b ]吲哚-3-硫酮3并通过适当的isatinic酸的缩氨基硫脲向2-（2-硫代-6-氮杂尿嘧啶-5-基）-6-（6-氮尿嘧啶-5-基） -苯胺4.研究了该化合物的环缩合过程，发现该反应以两种可能的方式进行，得到化合物3和区域异构体6-（2-硫-6-氮杂嘧啶-5-基）-2的混合物。，3-dihydro-5 H -1,2,4-triazino [5,6- b ]-吲哚-3-one 5.取代的苯胺4将其氧化成2，6-双-（6-氮杂嘧啶-5-基）-苯胺7，其用于制备8，的环化导致1- [2,6-双-（6-氮杂嘧啶- 5-基）-苯基] -6-氮杂嘧啶-5-腈9.这是第一个三环的6-氮杂嘧啶，其邻位排列有6-氮杂嘧啶环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370119
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 7-(6-azauracil-5-yl)-isatine 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.33h， 以91%的产率得到3-thiocarbamoylhydrazono-7-(3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-yl)-2,3-dihydroindole-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些处理酸性NH基的多环1,2,4-三嗪的合成†

  摘要：

  7-（6-氮杂尿嘧啶-5-基）-isatin 1通过它的缩氨基硫脲转化2至6-（6-氮尿嘧啶-5-基）-2,3-二氢-5- ħ -1,2,4-三嗪[ 5,6- b ]吲哚-3-硫酮3并通过适当的isatinic酸的缩氨基硫脲向2-（2-硫代-6-氮杂尿嘧啶-5-基）-6-（6-氮尿嘧啶-5-基） -苯胺4.研究了该化合物的环缩合过程，发现该反应以两种可能的方式进行，得到化合物3和区域异构体6-（2-硫-6-氮杂嘧啶-5-基）-2的混合物。，3-dihydro-5 H -1,2,4-triazino [5,6- b ]-吲哚-3-one 5.取代的苯胺4将其氧化成2，6-双-（6-氮杂嘧啶-5-基）-苯胺7，其用于制备8，的环化导致1- [2,6-双-（6-氮杂嘧啶- 5-基）-苯基] -6-氮杂嘧啶-5-腈9.这是第一个三环的6-氮杂嘧啶，其邻位排列有6-氮杂嘧啶环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370119

文献信息

• Synthesis of some polycyclic 1,2,4-triazines disposing of acidic N-H group
  作者：Jan Hlaváč、Jan Slouka、Pavel Hradil、Karel Lemr

  DOI：10.1002/jhet.5570370119

  日期：2000.1

  7-(6-Azauracil-5-yl)-isatin 1 was converted through its thiosemicarbazone 2 to 6-(6-azauracil-5-yl)-2,3-dihydro-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indol-3-thione 3 and through the thiosemicarbazone of appropriate isatinic acid to 2-(2-thio-6-azauracil-5-yl)-6-(6-azauracil-5-yl)-aniline 4. The course of the cyclocondensation of this compound was studied and the reaction was found to proceed in both possible ways

  7-（6-氮杂尿嘧啶-5-基）-isatin 1通过它的缩氨基硫脲转化2至6-（6-氮尿嘧啶-5-基）-2,3-二氢-5- ħ -1,2,4-三嗪[ 5,6- b ]吲哚-3-硫酮3并通过适当的isatinic酸的缩氨基硫脲向2-（2-硫代-6-氮杂尿嘧啶-5-基）-6-（6-氮尿嘧啶-5-基） -苯胺4.研究了该化合物的环缩合过程，发现该反应以两种可能的方式进行，得到化合物3和区域异构体6-（2-硫-6-氮杂嘧啶-5-基）-2的混合物。，3-dihydro-5 H -1,2,4-triazino [5,6- b ]-吲哚-3-one 5.取代的苯胺4将其氧化成2，6-双-（6-氮杂嘧啶-5-基）-苯胺7，其用于制备8，的环化导致1- [2,6-双-（6-氮杂嘧啶- 5-基）-苯基] -6-氮杂嘧啶-5-腈9.这是第一个三环的6-氮杂嘧啶，其邻位排列有6-氮杂嘧啶环。