1-(3-hydroxyphenyl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-one | 76106-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-one
• CAS: 76106-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SAMYVHSJZYVTGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyphenyl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-one 在 氘氧化钠 、 重水 作用下， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酚的分子内烷基化。第4部分。酚醛酮的碱催化环化。范围和局限性

  摘要：

  酚烯酮（4），（5），（8），（9）和（13）在酸性条件下容易环化。然而，这些以及稀取代的酚（11a），（13a），（14a）和（15a）在碱性条件下均未关闭。不利的均衡被卷入其中。与饱和酮（38）和醛（39）的相关成功环化进行了比较。初步结果表明，严格的立体电子学要求对于烯酮环闭合是必需的，并且在一般类型的酚的碱催化的5-内-和6-内-三角环闭合中不满足这些条件（2；n = 0并且n = 1）。

  DOI：

  10.1039/p19800001555
• 作为产物：
  描述：

  β-dimethylamino-m-hydroxypropiophenone hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 240.67h， 生成 1-(3-hydroxyphenyl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酚的分子内烷基化。第4部分。酚醛酮的碱催化环化。范围和局限性

  摘要：

  酚烯酮（4），（5），（8），（9）和（13）在酸性条件下容易环化。然而，这些以及稀取代的酚（11a），（13a），（14a）和（15a）在碱性条件下均未关闭。不利的均衡被卷入其中。与饱和酮（38）和醛（39）的相关成功环化进行了比较。初步结果表明，严格的立体电子学要求对于烯酮环闭合是必需的，并且在一般类型的酚的碱催化的5-内-和6-内-三角环闭合中不满足这些条件（2；n = 0并且n = 1）。

  DOI：

  10.1039/p19800001555

文献信息

• Reactions of aryl cyclopropyl ketones. A new synthesis of aryl tetralones
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/p19810002920

  日期：——

  ketones (1) do not react. Stereoelectronic factors involved in the reactivity of the rigid cyclopropyl ketone (12) are discussed. The reactions of selected phenolic cyclopropyl ketones have been investigated as anionic counterparts to the acid-catalysed reactions. No reaction is observed.

  在各种酸催化剂的存在下，在温和的条件下，芳基环丙基酮（2）环化为1-四氢萘酮（3）。还形成开链甲醇（4）。（3）与（4）的比例取决于芳基环取代基。提出了阳离子机制。环丙基酮（1）不反应。讨论了涉及刚性环丙基酮（12）反应性的立体电子因素。已经研究了选择的酚环丙基酮的反应作为酸催化反应的阴离子对应物。没有观察到反应。