1,3-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-bromobenzene | 1360285-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-bromobenzene
• 英文别名: [[3-[Bis(trimethylsilyl)methyl]-2-bromophenyl]-trimethylsilylmethyl]-trimethylsilane；[[3-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-bromophenyl]-trimethylsilylmethyl]-trimethylsilane
• CAS: 1360285-35-3
• 化学式: C₂₀H₄₁BrSi₄
• 分子量: 473.792
• InChiKey: SGZWYYCPWNTVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-bromobenzene 在 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kinetically Stabilized 1,2-Dihydrodisilenes

  摘要：

  Kinetically stabilized 1,2-dihydrodisilenes were successfully synthesized and isolated by the introduction of sterically protecting bulky aryl groups. These 1,2-dihydrodisilenes exhibit distinct Si=Si double-bond character in both solution and the solid state. The Si H bonds in these 1,2-dihydrodisilenes exhibit higher s character than those of typical sigma(4),lambda(4)-hydrosilanes. Moderate heating of these 1,2-dihydrodisilenes in solution resulted in their isomerization to the corresponding trihydrodisilanes, with an intramolecular hydrogen migration as the rate-determining step.

  DOI：

  10.1021/ja300694p
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,3-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  [E（μ-NBbp）] 2（E = P，As）–由无环前体合成的第15组双基†

  摘要：

  研究了[E（μ-NBbp）] 2（E = P，As）（Bbp = 2,6-双[双（双（三甲基甲硅烷基）甲基]苯基）Bbp稳定的双基团的合成。与通过还原[ClE（μ-NTer）] 2建立的三联苯取代的双自由基[E（μ-NTer）] 2的合成方案相反，只能获得类似的Bbp取代的前体[ClE（μ-NBbp）] 2。产量低。因此，必须找到一种新的合成方法来生成[E（μ-NBbp）] 2。我们不是使用环状的[ClE（μ-NBbp）] 2而是从Bbp–NH 2和ECl 3开始制备了无环的Bbp–N（ECl 2）2物种。并研究了镁屑的还原反应，从而形成了所需的双基[E（μ-NBbp）] 2。沿反应路径的所有物种均已得到充分表征。

  DOI：

  10.1039/c9dt01654f

文献信息

• [E(μ-NBbp)]₂ (E = P, As) – group 15 biradicals synthesized from acyclic precursors
  作者：Jonas Bresien、Axel Schulz、Lilian Sophie Szych、Alexander Villinger、Ronald Wustrack

  DOI：10.1039/c9dt01654f

  日期：——

  the type [E(μ-NBbp)]2 (E = P, As) (Bbp = 2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl) was investigated. Contrary to the established synthetic protocol for terphenyl substituted biradicals [E(μ-NTer)]2 by reduction of [ClE(μ-NTer)]2, the analogous Bbp substituted precursor [ClE(μ-NBbp)]2 could only be obtained in low yields. For this reason, a new synthesis had to be found to generate [E(μ-NBbp)]2. Instead

  研究了[E（μ-NBbp）] 2（E = P，As）（Bbp = 2,6-双[双（双（三甲基甲硅烷基）甲基]苯基）Bbp稳定的双基团的合成。与通过还原[ClE（μ-NTer）] 2建立的三联苯取代的双自由基[E（μ-NTer）] 2的合成方案相反，只能获得类似的Bbp取代的前体[ClE（μ-NBbp）] 2。产量低。因此，必须找到一种新的合成方法来生成[E（μ-NBbp）] 2。我们不是使用环状的[ClE（μ-NBbp）] 2而是从Bbp–NH 2和ECl 3开始制备了无环的Bbp–N（ECl 2）2物种。并研究了镁屑的还原反应，从而形成了所需的双基[E（μ-NBbp）] 2。沿反应路径的所有物种均已得到充分表征。
• Synthesis of Kinetically Stabilized 1,2-Dihydrodisilenes
  作者：Tomohiro Agou、Yusuke Sugiyama、Takahiro Sasamori、Heisuke Sakai、Yukio Furukawa、Nozomi Takagi、Jing-Dong Guo、Shigeru Nagase、Daisuke Hashizume、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1021/ja300694p

  日期：2012.3.7

  Kinetically stabilized 1,2-dihydrodisilenes were successfully synthesized and isolated by the introduction of sterically protecting bulky aryl groups. These 1,2-dihydrodisilenes exhibit distinct Si=Si double-bond character in both solution and the solid state. The Si H bonds in these 1,2-dihydrodisilenes exhibit higher s character than those of typical sigma(4),lambda(4)-hydrosilanes. Moderate heating of these 1,2-dihydrodisilenes in solution resulted in their isomerization to the corresponding trihydrodisilanes, with an intramolecular hydrogen migration as the rate-determining step.