8-(methylsulfonyl)-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydroindeno<5,6-d>imidazole | 121433-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-(methylsulfonyl)-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydroindeno<5,6-d>imidazole
• 英文别名: 8-methylsulfonyl-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[f]benzimidazole
• CAS: 121433-55-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: WAEKKANVPJVFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(Methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-imidazo<4,5-d>pyridazine 、 1-(1-环戊烯基)哌啶 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OISHI, ETSUO;YAMADA, AKIYA;HAYASHI, EISAKU;TANJI, KEN-ICHI;MIYASHITA, AKI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 13-17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensed pyridazines. VII. Reaction of 7-(methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine with nucleophiles.
  作者：Etsuo OISHI、Akiya YAMADA、Eisaku HAYASHI、Ken-ichi TANJI、Akira MIYASHITA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.37.13

  日期：——

  The reaction of 7-(methylsulfonyl)- and 7-chloro-1-penyl-1H-imidazo[4, 5-d]pyridazines (1 and 2) with active methylene compounds (5a-d) or ketones (5e-g) in the presence of sodium hydrige gave the corresponding 7-substituted imidazopyridazines (6a-g). A similar substitution of both 1 and 2 with methoxide ion (8) gave the 7-methoxy-imidazopyridazine (9). However, 1 and 2 reacted with BuNH2 (10) in a different way from the above substitution, resulting in the formation of the corresponding ring fission products of the imidazole portion, 3-substituted 5-amino-4-anilinopyridazines (11 and 12, respectively). The reaction of 1 with alkylmagnesium halides (13a-d) gave the 4, 5- and 2, 3-adducts (III and IV) which were converted into the corresponding 4-alkyl- and 2-alkyl-imidazopyridazines (14a-d and 15a, b) by potassium ferricyanide oxidation. A [4+2] cycloaddition occurred in the reaction of 1 with 1-piperidinocyclopentene (16a) to give the tetrahydroindeno[5, 6-d]imidazoles 17 and 18.

  7-(methylsulfonyl)- 和 7-chloro-1-penyl-1H-imidazo[4, 5-d]pyridazines (1 和 2) 与活性亚甲基化合物 (5a-d) 或酮 (5e-g) 在氢化钠存在下反应，得到相应的 7-取代咪唑并哒嗪 (6a-g)。用甲氧基离子（8）对 1 和 2 进行类似的取代，可以得到 7-甲氧基咪唑哒嗪（9）。不过，1 和 2 与 BuNH2（10）的反应方式与上述取代反应不同，形成了相应的咪唑部分环裂变产物，即 3-取代的 5-氨基-4-苯胺哒嗪（分别为 11 和 12）。1 与烷基卤化镁（13a-d）反应生成 4，5- 和 2，3-加合物（III 和 IV），这些加合物通过铁氰化钾氧化反应转化成相应的 4-烷基和 2-烷基咪唑并哒嗪（14a-d 和 15a，b）。1 与 1-哌啶环戊烯（16a）反应发生[4+2]环加成反应，得到四氢茚并[5, 6-d]咪唑 17 和 18。