2-[3-Oxo-3-(3-phenyl-pyrrol-1-yl)-propyl]-malonic acid dimethyl ester | 913534-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[3-Oxo-3-(3-phenyl-pyrrol-1-yl)-propyl]-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 913534-20-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: MZPNYOPUMBZKAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-Oxo-3-(3-phenyl-pyrrol-1-yl)-propyl]-malonic acid dimethyl ester 在 manganese triacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Dimethyl 5-oxo-2-phenyl-6,7-dihydroindolizine-8,8-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Scope of Mn(OAc)₃-Mediated Cyclizations:  Synthesis of the Tetracyclic Core of Tronocarpine

  摘要：

  Pyrroles, indoles, and surprisingly, indolines, when equipped with a pendant malonyl group on the nitrogen atom, were effective substrates in a Mn(III)-mediated oxidative cyclization reaction, yielding the 1,2-annulated products in good to excellent yields. When indole acetonitrile was used as a substrate this method provided a rapid synthesis of a tetracyclic tronocarpine subunit.

  DOI：

  10.1021/ol061698+
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)pentanedioic acid 1-methyl ester 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[3-Oxo-3-(3-phenyl-pyrrol-1-yl)-propyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Scope of Mn(OAc)₃-Mediated Cyclizations:  Synthesis of the Tetracyclic Core of Tronocarpine

  摘要：

  Pyrroles, indoles, and surprisingly, indolines, when equipped with a pendant malonyl group on the nitrogen atom, were effective substrates in a Mn(III)-mediated oxidative cyclization reaction, yielding the 1,2-annulated products in good to excellent yields. When indole acetonitrile was used as a substrate this method provided a rapid synthesis of a tetracyclic tronocarpine subunit.

  DOI：

  10.1021/ol061698+