(R)-1,2-di-tert-butyl 3-ethyl 2-(2,2,2-trifluoroethanamido)propane-1,2,3-tricarboxylate | 1582763-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,2-di-tert-butyl 3-ethyl 2-(2,2,2-trifluoroethanamido)propane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1582763-43-6
• 化学式: C₁₈H₂₈F₃NO₇
• 分子量: 427.418
• InChiKey: FUPMDKBBIHJDEL-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-di-tert-butyl 3-ethyl 2-(2,2,2-trifluoroethanamido)propane-1,2,3-tricarboxylate 在 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 347.5h， 生成 (4S)-1-benzyl-2-oxo-4-(2,2,2-trifluoroacetylamino)piperidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  δ-戊内酰胺季氨基酸衍生物：立体分化β-转角诱导特性的对映发散合成和证据

  摘要：

  从常见的异恶唑烷前体制备对映体纯 ( R ) 和 ( S ) 环状 α,α-二取代氨基酸衍生物，显示 δ-戊内酰胺侧链。( R )-配置的 δ-戊内酰胺11被转化为非对映异构假肽，以研究其在拟肽中诱导二级结构的能力。这些假肽的构象研究在固态（X 射线衍射）、溶液（NMR 分析）和计算机中进行（计算机辅助构象分析），这表明这种四元氨基酸诱导 β-转角构象足够稳定以保留在极性介质 (DMSO) 中。本文还描述了通过N - 然后C -延伸和N -脱苄基化将这种新型 α,α-二取代氨基酸并入代表性假肽序列中，并可用于合成各种结构化的肽模拟物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00456
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-tert-butyl 3-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-5-ethoxy-2-(2,2,2-trifluoroethanoyl)isoxazolidine-3-carboxylate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(R)-1,2-di-tert-butyl 3-ethyl 2-(2,2,2-trifluoroethanamido)propane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  δ-戊内酰胺季氨基酸衍生物：立体分化β-转角诱导特性的对映发散合成和证据

  摘要：

  从常见的异恶唑烷前体制备对映体纯 ( R ) 和 ( S ) 环状 α,α-二取代氨基酸衍生物，显示 δ-戊内酰胺侧链。( R )-配置的 δ-戊内酰胺11被转化为非对映异构假肽，以研究其在拟肽中诱导二级结构的能力。这些假肽的构象研究在固态（X 射线衍射）、溶液（NMR 分析）和计算机中进行（计算机辅助构象分析），这表明这种四元氨基酸诱导 β-转角构象足够稳定以保留在极性介质 (DMSO) 中。本文还描述了通过N - 然后C -延伸和N -脱苄基化将这种新型 α,α-二取代氨基酸并入代表性假肽序列中，并可用于合成各种结构化的肽模拟物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00456

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted Amino Acids by Cycloaddition of (<i>E</i>)-Ketonitrones with Vinyl Ethers
  作者：Xiaofei Zhang、Pascale Cividino、Jean-François Poisson、Pavlo Shpak-Kraievskyi、Mathieu Y. Laurent、Arnaud Martel、Gilles Dujardin、Sandrine Py

  DOI：10.1021/ol500483t

  日期：2014.4.4

  Original acyclic (E)-α,α-dialkylketonitrones bearing a chiral auxiliary on their nitrogen atom were synthesized and successfully employed for the asymmetric synthesis of α,α-disubstituted amino acids using regio- and stereocontrolled 1,3-dipolar cycloaddition reactions with vinyl ethers. N-Glycosyl chiral auxiliaries were found to provide excellent exo- and π-facial stereocontrol. The obtained enantiopure

  合成了在氮原子上带有手性助剂的原始无环（E）-α，α-二烷基酮硝酮，并成功地用于区域和立体控制的1,3-偶极环加成反应与乙烯基的不对称合成α，α-二取代氨基酸醚。发现N-糖基手性助剂可提供优异的exo-和π-面部立体控制。所获得的对映纯环加合物通过中间季酸酐的高度区域选择性开口选择性地转化为功能性α，α-二取代氨基酸和相关的β肽。