7,9,9,9a-tetramethyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]indole | 59334-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,9,9,9a-tetramethyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]indole
• 英文别名: 3a,4,4,6-Tetramethyl-1,2-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]indole
• CAS: 59334-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: WKYRHKUOECAVEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9,9,9a-tetramethyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]indole 、 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A molecular loaded dice: When the π conjugation breaks the statistical addressability of an octastate multimodal molecular switch

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110270
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,9,9,9a-tetramethyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative electrochemical aryl C–C coupling of spiropyrans

  摘要：

  报道了由硝基螺吡喃（SP）在电化学氧化中形成的物种的分离和最终指定。实验证明，在SP自由基阳离子中，吲哚部分发生了芳基C―C氧化偶联，生成了环闭合SP形式的共价二聚体。吲哚氮的对位引入甲基取代基阻止了这种偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc42396d

文献信息

• Elaboration of multimodal ligands based on BOX units: Toward full zinc release in Zn(II) complexes by external stimulation
  作者：Youssef Aidibi、Magali Allain、Abdelkrim El-Ghayoury、Philippe Leriche、Lionel Sanguinet

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109476

  日期：2021.9

  development of molecular switches such as photochromic and electrochromic systems still represents a major concern in numerous application fields. If numerous pure organic switch families have been explored so far, concerning the coordination compounds, the choice seems more limited. In this context, we are exploring the possibility to elaborate a new addressable ligand family based on benzazolo-oxazolidine

  光致变色和电致变色系统等分子开关的发展仍然是众多应用领域的主要关注点。如果到目前为止已经探索了许多纯有机开关家族，关于配位化合物，选择似乎更加有限。在这种情况下，我们正在探索基于苯并恶唑烷 (BOX) 部分精心设计的新可寻址配体家族的可能性，这是一个研究不足的开关家族，以其酸、电和光致变色特性而闻名。作为概念证明，在合成并表征了相应的 Zn(II) 配合物之后，使用吡啶作为金属结合位点制备了两个带有 BOX 部分的配体。研究了游离配体和配合物的酸、电和光化学行为。这项研究揭示了无论刺激的性质如何，恶唑烷开环和吡啶质子化之间存在微妙而有趣的互变异构平衡。更有趣的是，它通过使用两个外部和正交刺激来观察按需捕获和释放锌离子的可能性。
• Silica-Mediated Synthesis of Indolinooxazolidine-Based Molecular Switches
  作者：György Szalóki、Lionel Sanguinet

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00282

  日期：2015.4.17

  A novel and convenient method for the synthesis of photochromic compounds is reported here. It is based on the use of commercially available untreated silica, as an efficient catalyst to perform the condensation between indolinooxazolidine derivatives and aromatic aldehydes under solvent-free conditions. The scope and limitations of this transformation were investigated and several novel photochromic indolinooxazolidines were synthesized. This methodology can also be applied to the synthesis of other photoactive compounds such as spiropyrans or spirooxazines. According to our working protocol the reaction did not require any solvent or additional reagents and gave the products within 10 min in isolated yields of up to 90%.