Acetic acid (3R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester | 287933-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Acetic acid (3R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
• 英文别名: [(3R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 287933-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: RNKPTYNHEFKMFL-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 4-Amino-1-((2R,4S)-4-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列亚甲基膨胀的氧色霉素核苷类似物的合成和生物活性

  摘要：

   一系列的亚甲基-奥塔诺扩大核苷类似物， 例如 类似物 2 和已知的抗病毒的核苷 AZT ， FLT ，和 的ddC （ 3 ）通过用容易获得的（开始非常直接的路线制备 小号  ） -缩水甘油 4 和程序 经由 所述二氢呋喃-3-甲醇 9a ， b 。这些修饰核苷的生物学测试表明，它们是无细胞毒性的化合物，通常具有较弱的抗病毒活性。但是，鸟苷类似物 2G 表现出明显的活性 与 。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）在细胞培养中，并且是HSV-1编码的胸苷激酶依赖性的。因此，该化合物是开发新的抗HSV药物的有趣的新先导结构。

  DOI：

  10.1007/s007060200024
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S)-4-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-3-trimethylsilyloxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlyst 15-H 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Acetic acid (3R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列亚甲基膨胀的氧色霉素核苷类似物的合成和生物活性

  摘要：

   一系列的亚甲基-奥塔诺扩大核苷类似物， 例如 类似物 2 和已知的抗病毒的核苷 AZT ， FLT ，和 的ddC （ 3 ）通过用容易获得的（开始非常直接的路线制备 小号  ） -缩水甘油 4 和程序 经由 所述二氢呋喃-3-甲醇 9a ， b 。这些修饰核苷的生物学测试表明，它们是无细胞毒性的化合物，通常具有较弱的抗病毒活性。但是，鸟苷类似物 2G 表现出明显的活性 与 。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）在细胞培养中，并且是HSV-1编码的胸苷激酶依赖性的。因此，该化合物是开发新的抗HSV药物的有趣的新先导结构。

  DOI：

  10.1007/s007060200024

文献信息

• Efficient synthesis of several methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues
  作者：Michael E Jung、Akemi Toyota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00467-6

  日期：2000.5

  S-Glycidol 4 has been converted by a direct route via the dihydrofuran-3-methanols 9ab into a series of methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues, e.g., analogues of the normal nucleosides 2 and the known antiviral nucleosides, AZT, FdT, and ddC, 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.