2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-3-amine | 663918-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-3-amine
• 英文别名: 3-Amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine
• CAS: 663918-38-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: MDJRLHWRUFPGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-3-amine 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-((2R,3R)-1-benzyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-邻苯二甲酰亚胺基吡啶鎓盐的不对称氢化：具有两个连续立体中心的哌啶衍生物的合成

  摘要：

  描述了由Ir / SegPhos催化体系催化的2-芳基-3-邻苯二甲酰亚胺基吡啶鎓盐的不对称氢化，导致相应的手性哌啶衍生物带有两个连续的手性中心，具有高水平的对映选择性和非对映选择性。克级实验证明了这种方法的实用性。邻苯二甲酰基可以很容易地被除去，然后作为神经激肽1受体拮抗剂之一平稳地转化为关键的中间体（+）-CP-99994。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03261
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-nitropyridine 在 platinum on carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  PHENYLPYRIDINE COMPOUND AND BACTERICIDAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME

  摘要：

  该式代表的苯基吡啶化合物对植物病害具有优异的控制活性: [其中，在该式中，R1、R2、R3、R4和R5分别代表氢原子、卤原子等; R6代表氢原子或C1-C3烷基; R7、R8和R11分别代表氢原子、卤原子等; R9和R10分别代表羟基等; W1―W2=W3―W4代表N―CH=CH―CH等; X代表氧原子等; Q代表(C1-C6烷氧基)亚甲基等]。

  公开号：

  EP1541557A1

文献信息

• A new entry to phenanthridine ring systems via sequential application of Suzuki and the modified Pictet–Spengler reactions
  作者：Anil K. Mandadapu、Mohammad Saifuddin、Piyush K. Agarwal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1039/b905696c

  日期：——

  A mild, efficient and versatile method has been developed for the two step synthesis of phenanthridine ring systems using the Suzuki and the modified Pictet–Spengler strategy. The strategy involves synthesis of a substrate in which an aryl amine is tethered to an activated arene ring at the carbon ortho to the activated carbon nucleophile so as to facilitate the formation of phenanthridine ring viaπ-cyclization.

  开发了一种温和、高效且多用途的两步合成菲啶环体系的方法，采用了铃木反应和改良的皮克特-斯彭格勒策略。该策略涉及合成一种底物，其中芳胺通过与活化碳亲核试剂邻位的碳原子连接到活化芳环上，以便通过π环化促进菲啶环的形成。
• Pyridopyrimidinone compounds, method for production thereof and medicaments comprising the same
  申请人：Rault Sylvain

  公开号：US20050288311A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  A compound of formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are defined in the description, its enantiomers, diastereoisomers, tautomers and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful as kinase modulators.

  化合物的结构式（I），其中：R1，R2，R3，R4在说明中有定义，其对映异构体，顺反异构体，互变异构体以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及含有该化合物的药物制剂，其作为激酶调节剂有用。
• Phenylpyridine compound and fungicidal compostion containing the same
  申请人：Komori Takashi

  公开号：US20060041144A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A phenylpyridine compound represented by the formula has an excellent controlling activity against plant diseases: [, wherein, in the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom and the like; R 6 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; R 7 , R 8 and R 11 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom and the like; R 9 and R 10 independently represent a hydroxyl group and the like; W 1 —W 2 ═W 3 —W 4 represents N—CH═CH—CH and the like; X represents an oxygen atom and the like; and Q represents a (C1-C6 alkoxy)methylene and the like].

  一种苯基吡啶化合物，其化学式如下，在该式中，R1、R2、R3、R4和R5独立地表示氢原子、卤素原子等；R6表示氢原子或C1-C3烷基；R7、R8和R11独立地表示氢原子、卤素原子等；R9和R10独立地表示羟基等；W1-W2═W3-W4表示N-CH═CH-CH等；X表示氧原子等；Q表示(C1-C6烷氧基)亚甲基等。该化合物对植物病害具有优异的控制活性。
• Discovery of polymethoxyphenyl-pyridines bearing amino side chains as tubulin colchicine-binding site inhibitors
  作者：XiaoYang Li、HuanXian Wu、Kai-Wen Feng、JiaHuan Xu、Shaoyu Wu、Zhong-Zhen Zhou、Xiao-Fang Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117007

  日期：2022.11

  site inhibitors with potent antiproliferative activities. Among these compounds, 3,5-dimethoxyphenylpyridines 8j bearing a 4-methoxybenzyl aniline side-chain displayed the best antiproliferative activities against glioma (U87MG and U251). In addition, the trimethoxyphenylpyridine 8o bearing a 4-methyl-N-methyl aniline side-chain showed the best antiproliferative activities against colon carcinoma and

  设计并合成了 19 种 TH03 类似物作为具有强效抗增殖活性的微管蛋白秋水仙碱结合位点抑制剂。在这些化合物中，带有 4-甲氧基苄基苯胺侧链的3,5-二甲氧基苯基吡啶8j对胶质瘤（U87MG 和 U251）表现出最好的抗增殖活性。此外，带有4-甲基-N-甲基苯胺侧链的三甲氧基苯基吡啶8o对结肠癌和肺癌的抗增殖活性最好，IC 50值最低（0.09 µM < IC 50  < 0.86 µM）。与 CA-4 相比，化合物8j和8o对正常细胞的细胞毒性较低，但对 RKO（IC 50  = 0.15 µM 和 0.09 µM）、NCI-H1299（IC 50  = 0.73 µM 和 0.14 µM）和 A549 细胞（IC 50  = 0.86 µM 和 0.37 ）的抗增殖活性较高µM 分别）。进一步研究表明，8o 比秋水仙碱 (IC 50 = 8.6 ± 0.2 µM)显示出更高的微管蛋白聚合抑制活性
• Discovery of novel 2-aryl-3-sulfonamido-pyridines (HoAns) as microtubule polymerization inhibitors with potent antitumor activities
  作者：Heping Zhu、Shilong Ying、Bingluo Zhou、Xiao Liang、Quan He、Ping Song、Xinyang Hu、Keqiang Shi、Mingteng Xiong、Hongchuan Jin、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113117

  日期：2021.2