2,3,6,7-tetramethoxyanthracene | 93878-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxyanthracene
• 英文别名: 2,3,6,7-Tetramethoxy-anthracen
• CAS: 93878-11-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: UFVANHITTCLBSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxyanthracene 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 9,10-diacetoxy-2,3,6,7-tetramethoxy-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Casinovi; Oliverio, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 929,931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxy-9(10H)-anthracenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到2,3,6,7-tetramethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  二氢二氮杂并五苯的合成、组装和薄膜晶体管：并五苯的同构基序

  摘要：

  下面的研究详细介绍了二氢二氮杂并五苯的合成、组装和薄膜晶体管。这些分子具有与并五苯相同的分子形状，但更容易制备并且具有更高的环境稳定性。由二氢二氮杂并五苯制成的薄膜表现为场效应晶体管，其迁移率和开/关比足够高，可用于某些应用。在这些薄膜上的 X 射线衍射和 AFM 实验表明，分子堆叠成层，其长轴垂直于表面。本研究合成的一些衍生物在极性溶剂（如 DMF 和 DMSO）中具有出乎意料的高溶解度。DMF 的晶体结构揭示了自组装通道，每个苯胺官能团与溶剂形成氢键。在更多的非极性溶剂中，

  DOI：

  10.1021/ja036466+

文献信息

• Hierarchic Supramolecular Interactions within Assemblies in Solution and in the Crystal of 2,3,6,7-Tetrasubstituted 5,5′-(Anthracene-9,10-diyl)bis[pyrimidin-2-amines]
  作者：Teodor Silviu Balaban、Andreas Eichhöfer、Michael J. Krische、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.200690037

  日期：2006.2

  which can operate in nonpolar or moderately polar solvents. In these cases, however, no stacking interaction or inclusion compounds could be put into evidence in the case of 6 by absorption, fluorescence, or NMR spectroscopies. The π-stacking interactions were only observed in the crystal of 7 in conjunction with double H-bonding. Slightly disordered DMSO molecules are also H-bonded to the NH2 groups

  以高产率（方案1和2）合成了标题化合物6和7，并且在溶液中对于四（癸氧基）衍生物6以及在晶体中对于四甲氧基类似物7都研究了它们的组装模式。6和7的嘧啶-2-胺部分可以参与三种不同的超分子相互作用：i）通过一个嘧啶N原子之一进行金属连接，ii）通过NH 2基团进行双H键合作，和iii）π– π-堆叠互动。在解决方案中，可溶性卟啉锌络合物19中的中心Zn原子的配位导致NMR和6的吸收光谱的显着变化。在没有金属连接的情况下，下一个最强的相互作用是可以在非极性或中等极性溶剂中起作用的氢键。但是，在这些情况下，通过吸收，荧光或NMR光谱分析，在6的情况下，不能证明任何堆积相互作用或内含物。所述π -stacking相互作用进行了在晶体中观察到仅7与双氢键结合。轻微无序的DMSO分子也与7个NH 2基团H键合，干扰预期的包装。本研究说明了在固态状态下指导分层装配过程所固有的一些挑战。
• Synthesis, structures, and properties of peripheral o-dimethoxy-substituted pentiptycene quinones and their o-quinone derivatives
  作者：Jing Cao、Hai-Yan Lu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.090

  日期：2009.9

  microporous structure in the solid state. For the pentiptycene quinones containing the dimethoxybenzene unit(s) and the quinone group(s) simultaneously, interesting intramolecular charge transfer interactions and electrochemical properties were also shown. These peripheral-substituted pentiptycene quinones and their o-quinone derivatives can be used as new useful building blocks and will find wide applications

  已经合成了一系列周边的邻-二甲氧基取代的戊烯并苯醌及其邻醌衍生物。特别是，发现如果两个邻-二甲氧基苯部分位于戊烯并苯醌的同一侧，则其中一个仅在乙腈水溶液中被过量的CAN氧化。此外，具有独特的3D刚性结构的戊苯并戊醌都可以在固态下自组装成3D微孔结构。对于同时含有二甲氧基苯单元和醌基团的戊苯并戊醌，还显示出有趣的分子内电荷转移相互作用和电化学性质。这些外围取代的戊锡并苯醌及其邻位醌衍生物可用作新的有用的构建基块，并将在材料科学和客体化学中找到广泛的应用。
• Synthesis, Assembly, and Thin Film Transistors of Dihydrodiazapentacene:  An Isostructural Motif for Pentacene
  作者：Qian Miao、Thuc-Quyen Nguyen、Takao Someya、Graciela B. Blanchet、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja036466+

  日期：2003.8.1

  films show that the molecules stack in layers with their long axis upright from the surface. Some of the derivatives synthesized for this study have unexpectedly high solubility in polar solvents such as DMF and DMSO. The crystal structure from DMF reveals self-assembled channels with each of the aniline functionalities forming a hydrogen bond with solvent. In more nonpolar solvents, the solid-state assembly

  下面的研究详细介绍了二氢二氮杂并五苯的合成、组装和薄膜晶体管。这些分子具有与并五苯相同的分子形状，但更容易制备并且具有更高的环境稳定性。由二氢二氮杂并五苯制成的薄膜表现为场效应晶体管，其迁移率和开/关比足够高，可用于某些应用。在这些薄膜上的 X 射线衍射和 AFM 实验表明，分子堆叠成层，其长轴垂直于表面。本研究合成的一些衍生物在极性溶剂（如 DMF 和 DMSO）中具有出乎意料的高溶解度。DMF 的晶体结构揭示了自组装通道，每个苯胺官能团与溶剂形成氢键。在更多的非极性溶剂中，
• Catechol‐Coordinated Framework Film‐based Micro‐Supercapacitors with AC Line Filtering Performance
  作者：Tianliang Yu、Youfu Wang、Kaiyue Jiang、Guangqun Zhai、Changchun Ke、Jichao Zhang、Jiantong Li、Diana Tranca、Emmanuel Kymakis、Xiaodong Zhuang

  DOI：10.1002/chem.202100171

  日期：2021.4.7

  electrochemical performance of most reported CPF‐based MSCs. Especially, the device exhibited alternating current (AC) line filtering performance (−84.2° at 120 Hz) and a short resistance capacitance (RC) constant of 0.08 ms. This work not only provides a new CPF for MSCs with AC line filtering performance but also paves the way for thin‐film CPFs preparation with versatile applications.

  配位聚合物骨架（CPF）由于其出色的功能（包括稳定的结构，固有的孔隙率等）而具有广泛的应用。但是，由于导电基材和CPF之间的相容性差以及薄膜制备的关键条件，制备用于能量存储和转换的薄膜CPF仍然是一个挑战。在这项工作中，通过在液-液界面处的各向异性四臂配体和Cu II的配位制备了CPF膜。这种基于薄膜的微型超级电容器（MSC）是通过高能划线和电解质浸泡制成的。预制的MSC表现出121.45 F cm -3的高体积比电容。此外，MSC的体积能量密度达到52.6 mWh cm -3超过了大多数报道的基于CPF的MSC的电化学性能。特别是，该器件具有交流（AC）线路滤波性能（在120 Hz时为-84.2°）和0.08 ms的短电阻电容（RC）常数。这项工作不仅为具有交流线路滤波性能的MSC提供了一种新的CPF，而且为制备具有多种用途的薄膜CPF铺平了道路。
• Porous barium–organic frameworks with highly efficient catalytic capacity and fluorescence sensing ability
  作者：Fuling Liu、Yuwen Xu、Lianming Zhao、Liangliang Zhang、Wenyue Guo、Rongming Wang、Daofeng Sun

  DOI：10.1039/c5ta03680a

  日期：——

  Through single-crystal-to-single-crystal transformation, highly active Ba²⁺open metal sites are achieved in porous MOFs, which exhibit efficient catalytic capacity for the cyanosilylation of aldehydes and ketones and show excellent fluorescence sensing of DMSO molecules.

  通过单晶到单晶的转化，在多孔金属有机骨架中实现了高活性的Ba²⁺开放金属位点，这些金属位点展现出对醛和酮的氰硅烷基化反应具有高效的催化能力，并展现出对DMSO分子具有优秀的荧光传感性能。