5-chloro-1-isopropylindoline-2,3-dione | 87423-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-isopropylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-chloro-1-propan-2-ylindole-2,3-dione
• CAS: 87423-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD06496387
• 分子量: 223.659
• InChiKey: VJDOXIIBOHFSTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-isopropylindoline-2,3-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GOSSYPOL ISATIN SCHIFF BASE COMPOUNDS WITH ANTITUMOR ACTIVITIES AND A METHOD OF PREPARING THE SAME

  摘要：

  一种具有抗肿瘤活性的棉酚异喹啉席夫碱化合物，其化学式为I：R1和R2独立地为氢、烷基、环烷基、烷氧基、硝基、卤素、未取代或取代的苯基，或未取代或取代的苄基。还公开了一种制备化合物I的方法。

  公开号：

  US20200147042A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-isopropylglycine tert-butyl ester 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以54.5%的产率得到5-chloro-1-isopropylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种N-取代靛红衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种由取代苯胺制备靛红衍生物的方法。所述的方法以式II所示的取代芳胺为原料，在酸催化氧化下，自身环化，高收率地制备靛红衍生物。本发明所述的工艺简单，操作简便，反应条件温和，反应周期短；关键中间体，原料廉价，环境友好，避免了重金属污染和催化剂的使用，三废少，产物收率和纯度较高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN109776385B

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1,2,3-Triazole-linked triazino[5,6-b]indole-benzene sulfonamide Conjugates as Potent Carbonic Anhydrase I, II, IX, and XIII Inhibitors
  作者：Krishna Kartheek Chinchilli、Andrea Angeli、Pavitra S. Thacker、Laxman Naik Korra、Rashmita Biswas、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/metabo10050200

  日期：——

  A series of 1,2,3-triazole-linked triazino[5,6-b]indole-benzene sulfonamide hybrids (6a-6o) was synthesized and evaluated for carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity against the human (h) isoforms hCA I, II, XIII (cytosolic isoforms), and hCA IX (transmembrane tumor-associated isoform). The results revealed that the compounds 6a-6o exhibited Ki values in the low to medium nanomolar

  合成了一系列1,2,3-三唑连接的三嗪并[5,6-b]吲哚-苯磺酰胺杂化物（6a-6o），并评估了碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人体的抑制活性（h）同工型hCA I，II，XIII（胞质同工型）和hCA IX（跨膜肿瘤相关同工型）。结果表明，化合物6a-6o相对于hCA II和hCA IX在低至中等纳摩尔范围内显示Ki值（Kis在7.7 nM至41.3 nM之间），对hCA I和hCA XIII的Ki值较高。与标准抑制剂乙酰唑胺（AAZ）（Ki = 12.1 nM）相比，化合物6i显示出对hCA II的有效抑制作用（Ki = 7.7nM）。化合物6b和6d显示出对hCA XIII的中等活性（Ki ＝ 69.8和65.8nM）。因此，
• Copper-Catalyzed Selective Oxidative Acylation of Secondary Anilines with Ethyl Glyoxalate: Domino Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Tao Liu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201300044

  日期：2013.4.15

  A novel, easy and useful copper‐catalyzed selective acylation of secondary anilines with ethyl glyoxalate has been developed, and the corresponding indoline‐2,3‐dione derivatives were prepared. The procedure comprises the sequential intermolecular copper‐catalyzed selective oxidative ortho‐site aromatic acylation of the NH group in secondary anilines and intramolecular nucleophilic attack of the NH

  已经开发了一种新颖，简单且有用的铜乙二酸酯对仲苯胺进行铜催化的选择性酰化反应，并制备了相应的吲哚啉-2,3-二酮衍生物。该方法包括仲苯胺中NH基团的顺序分子间铜催化选择性氧化邻位芳族酰化反应以及NH基团对酯的分子内亲核攻击。廉价，简便和有效的方法应为合成二羰基化合物提供新的策略。
• An Efficient Route to 3,3′‐Biindolinylidene‐diones by Iron‐Catalyzed Dimerization of Isatins
  作者：Rahul A. Jagtap、Chandini Pradhan、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/asia.202200414

  日期：2022.8

  Iron(0)-catalyzed self-dimerization and cross-dimerization of isatins is described that provides an easy and efficient access to diverse 3,3′-biindolinylidene-diones

  描述了铁 (0) 催化的靛红的自二聚和交叉二聚，可轻松有效地获得多种 3,3'-联茚亚基二酮
• Oxazolidinedione derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0079675A1

  公开（公告）日：1983-05-25

  A series of novel spiro-oxindole oxazolidinedione derivatives have been prepared, including their base salts with pharmacologically acceptable cations. These compounds are useful in therapy as aldose reductase inhibitors for the control of certain chronic diabetic complications. Preferred compounds include 1-(p-fluorophenyl)-5-fluoro-spiro-[indoline-3,5'-oxazolidine]-2,2',4'-trione, 1-methyl-5-chloro- spiro-[indoline-3,5'-oxazolidine]-2,2',4'-trione, 1-isopropyl-5-chloro-spiro-[indoline-3,5'-oxazolidine]-2,2',4'-trione and 1-(p-chlorobenzyl)-5-chloro-spiro-[indoline-3,5'-oxazolidine]-2,2'-4'-trione. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  我们制备了一系列新型螺吲哚噁唑烷二酮衍生物，包括它们与药理学上可接受的阳离子的基盐。这些化合物可作为醛糖还原酶抑制剂用于治疗，以控制某些慢性糖尿病并发症。首选化合物包括 1-(对氟苯基)-5-氟-螺-[吲哚啉-3,5'-恶唑烷]-2,2',4'-三酮、1-甲基-5-氯-螺-[吲哚啉-3,5'-恶唑烷]-2,2'、4'-三酮、1-异丙基-5-氯螺-[吲哚啉-3,5'-恶唑烷]-2,2',4'-三酮和 1-(对氯苄基)-5-氯螺-[吲哚啉-3,5'-恶唑烷]-2,2'-4'-三酮。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Gossypol isatin schiff base compounds with antitumor activities and a method of preparing the same
  申请人：Liang Chengyuan

  公开号：US10729675B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  A gossypol isatin Schiff base compound with antitumor activities represented by formula I: R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, nitro, halogen, unsubstituted or substituted phenyl, or unsubstituted or substituted benzyl. A method of preparing the compound of formula I is also disclosed.

  一种具有抗肿瘤活性的棉酚靛红席夫碱化合物，由式 I 表示： R1 和 R2 独立地为氢、烷基、环烷基、烷氧基、硝基、卤素、未取代或取代的苯基或未取代或取代的苄基。还公开了一种制备式 I 化合物的方法。