2-Bromo-3-[2-bromo-N-(methylsulfonyl)anilino]pyridine | 239137-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-3-[2-bromo-N-(methylsulfonyl)anilino]pyridine
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-N-(2-bromopyridin-3-yl)methanesulfonamide
• CAS: 239137-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂O₂S
• 分子量: 406.098
• InChiKey: BDKWTRFCHGPAAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3-[2-bromo-N-(methylsulfonyl)anilino]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四乙基碘化铵 、 六正丁基二锡 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到5-Methylsulfonyl-δ-carboline
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction

  摘要：

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/a901088b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氨基吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-Bromo-3-[2-bromo-N-(methylsulfonyl)anilino]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction

  摘要：

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/a901088b

文献信息

• Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction
  作者：Takehiko Iwaki、Akito Yasuhara、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/a901088b

  日期：——

  Four parent carbolines and the corresponding 5- or 9-methylsulfonyl derivatives were synthesized by the palladium-catalyzed intramolecular arylation reaction of ortho-bromo-substituted anilinopyridines which were prepared by the palladium-catalyzed amination reaction of iodobenzenes with aminopyridines. Carbazole and its 9-methylsulfonyl derivative were also synthesized by the same method.

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。