2-(4-Fluoro-3-nitro-benzyl)-2-formylamino-malonic acid diethyl ester | 389634-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Fluoro-3-nitro-benzyl)-2-formylamino-malonic acid diethyl ester
• CAS: 389634-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₇FN₂O₇
• 分子量: 356.308
• InChiKey: KQYRVWBRQUDDIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluoro-3-nitro-benzyl)-2-formylamino-malonic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9,12-dioxo-2-oxa-10-(4'-methoxyphenyl)-11-phenyl-14-ethoxycarbonyl-18-amino-10,13-diazatricyclo[14.2.2.1^3,7]heneicosa-3,5,7(21),16,18,19-hexaene
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Access to Biaryl Ether Containing Macrocycles by Pairwise Use of Ugi 4CR and Intramolecular S_NAr-Based Cycloetherification

  摘要：

  [GRAPHICS]From readily accessible starting materials, macrocycles with an endo aryl-aryl ether bond are synthesized in only two operations by combination of the Ugi four-component reaction and an intramolecular: SNAr reaction. The nitro group serves as an activator for the macrocyclization and provides a handle for the introduction of functional group diversity. A Ugi reaction promoted by ammonium chloride In aprotic solvent is documented for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol0168420
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苄醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-Fluoro-3-nitro-benzyl)-2-formylamino-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Access to Biaryl Ether Containing Macrocycles by Pairwise Use of Ugi 4CR and Intramolecular S_NAr-Based Cycloetherification

  摘要：

  [GRAPHICS]From readily accessible starting materials, macrocycles with an endo aryl-aryl ether bond are synthesized in only two operations by combination of the Ugi four-component reaction and an intramolecular: SNAr reaction. The nitro group serves as an activator for the macrocyclization and provides a handle for the introduction of functional group diversity. A Ugi reaction promoted by ammonium chloride In aprotic solvent is documented for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol0168420