2-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-enoate | 203174-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-enoate
• 英文别名: [2-[(4-nitrophenoxy)carbonyloxymethyl]phenyl]methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 203174-40-7
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₉
• 分子量: 500.505
• InChiKey: VQWBSMWHYCFEFJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-enoate 在 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(((((S)-1-(tert-butoxy)-1-oxobut-3-en-2-yl)carbamoyl)oxy)methyl)benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  新石油酰胺的亚甲基类似物作为潜在的抗转移剂：使用二氨基二酸进行固体支持的合成，用于具有多个二硫化物的肽的预钉合

  摘要：

  Neopetrosiamide 是一种来自Neopetrosia sp. 的 28 个残基肽，含有三个二硫键，可阻碍哺乳动物肿瘤细胞的侵袭。二硫键的正确连接对于活性至关重要。用亚甲基桥合成取代单个二硫桥得到活性类似物。一个环的预钉合通过减少异构体的可能性并可能启动正确的 3D 折叠来增强剩余二硫化物的正确形成。新石油酰胺在大肠杆菌中的克隆和表达提供了获得天然线性肽的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03532
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  新石油酰胺的亚甲基类似物作为潜在的抗转移剂：使用二氨基二酸进行固体支持的合成，用于具有多个二硫化物的肽的预钉合

  摘要：

  Neopetrosiamide 是一种来自Neopetrosia sp. 的 28 个残基肽，含有三个二硫键，可阻碍哺乳动物肿瘤细胞的侵袭。二硫键的正确连接对于活性至关重要。用亚甲基桥合成取代单个二硫桥得到活性类似物。一个环的预钉合通过减少异构体的可能性并可能启动正确的 3D 折叠来增强剩余二硫化物的正确形成。新石油酰胺在大肠杆菌中的克隆和表达提供了获得天然线性肽的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03532

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Differentially Protected 2,7-Diaminosuberic Acid, a Ring-Closure Metathesis Approach
  作者：Robert M. Williams、Jiwen Liu

  DOI：10.1021/jo971575q

  日期：1998.4.1

  An efficient and versatile method has been developed for the synthesis of a selectively protected 2,7-diaminosuberic acid derivative. A Grubbs ring-closure olefin metathesis reaction was used as a key step on an allylglycine-derived template.