| 56942-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 56942-75-7；51665-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YUIWORXEXCAZDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-Ethyl-2-formyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性长春胺的立体选择性合成

  摘要：

  AbstractVincamine (13) was prepared from the aldehyde 8 in 5 steps using methyl dimethyl‐phosphono‐methoxy‐acetate as a synthon for the pyruvic ester residue. A method to convert apovincamine (12) into vincamine (13) has hen worked out. Optically active 8 was synthesized from ethyl‐malonaldehydic acid ethyl ester in 9 steps including optical revolution of the acid intermediate 3 by means of salt formation with L‐(+)‐pseudoephedrine. The two diastereomeric salts were distinguishable by NMR. in carbontetrachloride.

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580416
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-diazopent-4-enoate 、 丙醛 在 (3aS)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-naphthalen-1-yl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(R)-benzyl 2-propionylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-烷基-β-酮酸酯：恶唑硼烷鎓离子催化的不对称Roskamp反应

  摘要：

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201204350

文献信息

• Domino Reactions - New Concepts in the Synthesis of Indole Alkaloids and Other Polycyclic Indole Derivatives
  作者：Siegfried Blechert、Ruth Knier、Harald Schroers、Thomas Wirth

  DOI：10.1055/s-1995-3950

  日期：1995.5

  2-Vinylindoles, which are easily accessible via a domino process, are useful synthons for a variety of applications. Subsequent Diels-Alder reactions yield tetrahydrocarbazoles which can be dehydrated to carbazoles such as derivatives of olivacine or elipticine. Cycloadditions with enamine intermediates led to the synthesis of epidasycarpidone.

  通过多米诺过程很容易获得的 2-乙烯基吲哚是多种用途的有用合成物。随后的 Diels-Alder 反应可生成四氢咔唑，四氢咔唑可脱水生成咔唑类化合物，如橄榄碱或埃利哌啶的衍生物。通过与烯胺中间体的环加成反应，可合成表卡比酮。