(E)-3,4-diiodobut-3-en-1-ol | 1126638-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3,4-diiodobut-3-en-1-ol
• 英文别名: (3E)-3,4-diiodobut-3-en-1-ol
• CAS: 1126638-97-8
• 化学式: C₄H₆I₂O
• 分子量: 323.9
• InChiKey: KFWRSOSXIKPECC-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基苯酚 、 (E)-3,4-diiodobut-3-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以58%的产率得到(4-benzofuran-2-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,2-二碘代烯烃与末端炔烃的交叉偶联反应：不对称 1,3-丁二炔和 2-乙炔基苯并呋喃的选择性合成

  摘要：

  (E)-1,2-二碘烯烃被发现是制备不对称albuta-1,3-diynes 和2-ethynylbenzofurans 的有效构件。在乙酸钯（II）和碘化铜（I）存在下，以中等至良好的收率选择性地获得不对称的 1,3-丁二炔。此外，2-乙炔基苯酚与(E)-1,2-二碘代烯烃、乙酸钯(II)和碘化铜(I)通过简单加热反应在一锅中得到2-乙炔基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083251
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 在 ammonium peroxydisulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-3,4-diiodobut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (NH4)2S2O8-Mediated Diiodination of Alkynes with Iodide in Water: Stereospecific Synthesis of (E)-Diiodoalkenes

  摘要：

  A new approach to the stereospecific diiodination of alkynes under mild conditions has been developed. This protocol employs ammonium persulfate as an oxidant and iodide as an iodine source, and provides a highly efficient and general method for the preparation of a broad range of (E)-diiodoalkenes in water.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379910