(+)-2,2'-di-tert-butyl-1,3,1',3'-tetrahydro-[1,1']biisophosphindolyl 2,2'-dioxide | 795289-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (+)-2,2'-di-tert-butyl-1,3,1',3'-tetrahydro-[1,1']biisophosphindolyl 2,2'-dioxide
• 英文别名: (1R,2R)-2-tert-butyl-1-[(1R,2R)-2-tert-butyl-2-oxo-1,3-dihydroisophosphindol-1-yl]-1,3-dihydroisophosphindole 2-oxide
• CAS: 795289-53-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂P₂
• 分子量: 414.464
• InChiKey: CIZQXUYUWMNQSB-TUJIQRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2,2'-di-tert-butyl-1,3,1',3'-tetrahydro-[1,1']biisophosphindolyl 2,2'-dioxide 在 TEA 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(Rc,Sp)-DuanPhos
  参考文献：
  名称：

  用于 Rh 催化不对称氢化的实用 P-手性磷烷配体

  摘要：

  已经通过简洁的合成以两种对映体形式制备了高度供电子和构象刚性 P-手性双（三烷基磷烷）配体 2 (DuanPhos)。Rh-2 络合物对多种官能化前手性烯烃（5 种不同类型）的氢化表现出非常高的对映选择性（高达 99% ee）和反应性（高达 10,000 吨），提供了一种非常实用的催化用于制备各种合成有用的手性化合物的系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400690
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 D-(+)-O,O'-dibenzoyltartaric acid 、 氯化亚砜 、 TEA 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-2,2'-di-tert-butyl-1,3,1',3'-tetrahydro-[1,1']biisophosphindolyl 2,2'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用于 Rh 催化不对称氢化的实用 P-手性磷烷配体

  摘要：

  已经通过简洁的合成以两种对映体形式制备了高度供电子和构象刚性 P-手性双（三烷基磷烷）配体 2 (DuanPhos)。Rh-2 络合物对多种官能化前手性烯烃（5 种不同类型）的氢化表现出非常高的对映选择性（高达 99% ee）和反应性（高达 10,000 吨），提供了一种非常实用的催化用于制备各种合成有用的手性化合物的系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400690

文献信息

• Practical P-Chiral Phosphane Ligand for Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Duan Liu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200400690

  日期：2005.2

  conformationally rigid P-chiral bis(trialkylphospholane) ligand 2 (DuanPhos) has been prepared in both enantiomeric forms through a concise syn-thesis. Rh-2 complex has exhibited remarkably high enantio-selectivities (up to >99% ee) and reactivities (up to 10,000 TON) for the hydrogenation of a wide variety of functionalized prochiral alkenes (5 different types), which provides a very practical catalytic system

  已经通过简洁的合成以两种对映体形式制备了高度供电子和构象刚性 P-手性双（三烷基磷烷）配体 2 (DuanPhos)。Rh-2 络合物对多种官能化前手性烯烃（5 种不同类型）的氢化表现出非常高的对映选择性（高达 99% ee）和反应性（高达 10,000 吨），提供了一种非常实用的催化用于制备各种合成有用的手性化合物的系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)