8,8'-Dimethyl-1,1'-biisoquinoline | 174873-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8,8'-Dimethyl-1,1'-biisoquinoline
• 英文别名: 8-Methyl-1-(8-methylisoquinolin-1-yl)isoquinoline
• CAS: 174873-82-6；174873-83-7；174873-84-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: MLBCPYHYNMHVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-N-(2-甲基亚苄基)乙胺 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.75h， 生成 8,8'-Dimethyl-1,1'-biisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  8,8′-Dialkyl-1,1′-biisoquinolines: preparation, absolute configuration and unexpected racemization behaviour †

  摘要：

  我们合成了一系列 8,8â²-二烷基-1,1â²-双喹啉，其中引入了甲基、乙基和异丙基基团以增强跨annular立体阻碍。异构体生物异喹啉被分离成两种对映体，并确定了它们的绝对构型和光学稳定性。与之前的预期相反，外消旋行为与烷基的立体尺寸成反比。

  DOI：

  10.1039/a905161i

文献信息

• Synthesis and resolution of 1,1-bi-8-methylisoquinoline: Formation of an optically active complex with high chiral recognition
  作者：Giorgio Chelucci、M.Antonietta Cabras、Antonio Saba、Alessandra Sechi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00107-3

  日期：1996.4

  The synthesis and resolution of 1,1-bi-8-methylisoquinoline (±)-5 is reported. An optically active palladium complex with high chiral recognition was formed during the complexation between a chiral palladium complex and the two enantiomers of (±)-5. The free energy barrier ΔG≠ for interconversion of enantiomers was estimated to be 97,2 KJ/mol at 40 °C.

  报道了1，1-双-8-甲基异喹啉（±）-5的合成和拆分。在手性钯配合物和两种（±）-5对映体之间的配合过程中，形成了具有高手性识别能力的旋光钯配合物。对映体互变的自由能垒ΔG ≠在40°C下估计为97,2 KJ / mol。
• Preparation of Optically Active 8,8’-Disubstituted 1,1’-Biisoquinoline
  作者：Ken-ichi Hirao、Ryuta Tsuchiya、Yasuhiro Yano、Hirohito Tsue

  DOI：10.3987/com-95-s60

  日期：——

  Synthesis of 1,1'-biisoquinolines having substituents in the 8,8'-positions and their resolution by hplc on a chiral column on a preparative scale are described.