8,8'-Dimethyl-1,1'-biisoquinoline | 174873-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8,8'-Dimethyl-1,1'-biisoquinoline
• 英文别名: 8-Methyl-1-(8-methylisoquinolin-1-yl)isoquinoline
• CAS: 174873-82-6；174873-83-7；174873-84-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: MLBCPYHYNMHVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-N-(2-甲基亚苄基)乙胺 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.75h， 生成 8,8'-Dimethyl-1,1'-biisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  8,8′-Dialkyl-1,1′-biisoquinolines: preparation, absolute configuration and unexpected racemization behaviour †

  摘要：

  我们合成了一系列 8,8â²-二烷基-1,1â²-双喹啉，其中引入了甲基、乙基和异丙基基团以增强跨annular立体阻碍。异构体生物异喹啉被分离成两种对映体，并确定了它们的绝对构型和光学稳定性。与之前的预期相反，外消旋行为与烷基的立体尺寸成反比。

  DOI：

  10.1039/a905161i

文献信息

• Synthesis and resolution of 1,1-bi-8-methylisoquinoline: Formation of an optically active complex with high chiral recognition
  作者：Giorgio Chelucci、M.Antonietta Cabras、Antonio Saba、Alessandra Sechi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00107-3

  日期：1996.4

  The synthesis and resolution of 1,1-bi-8-methylisoquinoline (±)-5 is reported. An optically active palladium complex with high chiral recognition was formed during the complexation between a chiral palladium complex and the two enantiomers of (±)-5. The free energy barrier ΔG≠ for interconversion of enantiomers was estimated to be 97,2 KJ/mol at 40 °C.

  报道了1，1-双-8-甲基异喹啉（±）-5的合成和拆分。在手性钯配合物和两种（±）-5对映体之间的配合过程中，形成了具有高手性识别能力的旋光钯配合物。对映体互变的自由能垒ΔG ≠在40°C下估计为97,2 KJ / mol。
• Preparation of Optically Active 8,8’-Disubstituted 1,1’-Biisoquinoline
  作者：Ken-ichi Hirao、Ryuta Tsuchiya、Yasuhiro Yano、Hirohito Tsue

  DOI：10.3987/com-95-s60

  日期：——

  Synthesis of 1,1'-biisoquinolines having substituents in the 8,8'-positions and their resolution by hplc on a chiral column on a preparative scale are described.
• 8,8′-Dialkyl-1,1′-biisoquinolines: preparation, absolute configuration and unexpected racemization behaviour †
  作者：Hirohito Tsue、Hideyuki Fujinami、Takeshi Itakura、Ryuta Tsuchiya、Kimiko Kobayashi、Hiroki Takahashi、Ken-ichi Hirao

  DOI：10.1039/a905161i

  日期：——

  A series of 8,8′-dialkyl-1,1′-biisoquinolines, in which methyl, ethyl and isopropyl groups are introduced for enhancing the transannular steric hindrance, are synthesized. The atropisomeric biisoquinolines are separated into both enantiomers, of which the absolute configurations and the optical stabilities are determined. Contrary to prior expectations, the racemization behaviour is inversely proportional to the steric size of the alkyl groups.

  我们合成了一系列 8,8â²-二烷基-1,1â²-双喹啉，其中引入了甲基、乙基和异丙基基团以增强跨annular立体阻碍。异构体生物异喹啉被分离成两种对映体，并确定了它们的绝对构型和光学稳定性。与之前的预期相反，外消旋行为与烷基的立体尺寸成反比。