(+/-)-(2E)-4-hydroxy-4-(2)H-dec-2-enoate | 1357467-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(2E)-4-hydroxy-4-(2)H-dec-2-enoate
• CAS: 1357467-07-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 215.297
• InChiKey: ADYVHUAILVCDJK-JVJZBKIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-oxodec-2-enoate 在 硼氘化钠 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.5h， 以39 mg的产率得到(+/-)-(2E)-4-hydroxy-4-(2)H-dec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母合成（4R）-γ-癸内酯的立体转化：（2E，4S）-4-羟基癸-2-烯酸是关键中间体

  摘要：

  （2 E，4 R）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯，（2 E，4 S）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯和（±）-（2 E）-4-羟基癸酸乙酯[4 ‐ 2 H] dec-2-烯酸酯是化学合成的，并在酿酒酵母中孵育。观察到这些底物的最初C链伸长至C 12，并在较小程度上观察到C 14脂肪酸，随后形成γ-癸内酯。（2 E，4 R）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯和（2 E，4 S）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯的代谢转化均导致（4 R）γ-癸醇内酯的ee分别> 99％和ee达到80％。乙基的生物转化（±） - （2 ë）-4-羟基（4- 2 2H）癸-2-烯酸甲酯，得到（4 - [R ）- γ - [ 2 H]癸与61％2 ħ标签保持和90％ee表明存在立体倒置途径。4-羟基癸酸的电子冲击质谱分析（图4）显示出C（4）→C（2）2 H的部分位移。的形成赤-3,4- dihydroxydecanoic酸和赤-3-羟基γ

  DOI：

  10.1002/hlca.201100280