11-bromo-8-chloro<5>metacyclophane | 96426-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 11-bromo-8-chloro<5>metacyclophane
• 英文别名: 11-bromo-8-chloro-(5)metacyclophane；11-Bromo-9-chlorobicyclo[5.3.1]undeca-1(10),7(11),8-triene
• CAS: 96426-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrCl
• 分子量: 259.573
• InChiKey: WZTXIKSWAQFSOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-bromo-8-chloro<5>metacyclophane 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6-chloro-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-cyclopentindene
  参考文献：
  名称：

  8,11-二卤[5]环芳烃的反应性

  摘要：

  对取代 [5] 环芳烃的化学行为的研究揭示了一种相当不寻常的反应模式。与普通的平面芳香类似物相比，环芳烃显示出两个显着的趋势：（1）对于典型的芳香反应（酸催化或光化学重排、还原、Diels-Alder 反应），观察到强烈的速率增强；(2)对于有机锂试剂，遵循异常反应途径，如亲核取代、SET等自由基过程。鉴于有压倒性的证据支持芳烃离域基本上未减少，这种不寻常的行为必须归因于这些小环芳烃的特殊几何形状，尤其是所有这些反应的初始步骤中发生的应变急剧减少

  DOI：

  10.1021/ja00180a045
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dichlorobicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 11-bromo-8-chloro<5>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  68,11-二卤代[5]亚杂环基的合成与构象分析

  摘要：

  描述了由1,2-二亚甲基环庚烷（）合成8，ll-二卤代[5]甲基环已烷（卤素=氯或溴）。随温度变化的1 H NMR光谱的自旋饱和转移和线形分析表明，它们以两种构型A（85-89％）和B（分别为15-11％）发生。尽管碳价键的严重变形，但仍遵守Karplus关系的邻子质子偶合常数对五亚甲基桥的构型进行了充分分析。确定了构象体A和B之间平衡的基态和过渡态的热力学参数，并根据这些高度应变的分子中的空间相互作用进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98816-7

文献信息

• JENNESKENS, LEONARDUS W.;DE, BOER HENRICUS J. R.;DE, WOLF WILLEM H.;BICKE+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8941-8949
  作者：JENNESKENS, LEONARDUS W.、DE, BOER HENRICUS J. R.、DE, WOLF WILLEM H.、BICKE+

  DOI：——

  日期：——
• JENNESKENS, L. W.;DE, KANTER, F. J. J.;TURKENBURG, L. A. M.;DE, BOER, H. +, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4401-4413
  作者：JENNESKENS, L. W.、DE, KANTER, F. J. J.、TURKENBURG, L. A. M.、DE, BOER, H. +

  DOI：——

  日期：——