9,9-dichlorobicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene | 80281-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 9,9-dichlorobicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene
• 英文别名: 9,9-dichlorobicyclo[5.3.0]dec-1(7)-ene；2,2-Dichloro-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulene；2,2-dichloro-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-azulene
• CAS: 80281-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂
• 分子量: 205.127
• InChiKey: OAIVIYNGUDMRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dichlorobicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene 在 三苯基氢化锡 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [5]元环烷的形成研究

  摘要：

  碱诱导的从二氯[5.3.1]丙炔中去除HCl时，形成[5]甲基环环烷（）和四氢环戊环辛烯（）的混合物，而立体异构体则定量提供。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81894-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-4-methylenespiro<2.6>nonane 以85%的产率得到9,9-dichlorobicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene
  参考文献：
  名称：

  [5]元环烷的形成研究

  摘要：

  碱诱导的从二氯[5.3.1]丙炔中去除HCl时，形成[5]甲基环环烷（）和四氢环戊环辛烯（）的混合物，而立体异构体则定量提供。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81894-3

文献信息

• Unusual Reactions of Halo[5]metacyclophanes
  作者：Geerlig W. Wijsman、Willem M. Boesveld、Marcus C. Beekman、Marcel Schreuder Goedheijt、Ben L. M. van Baar、Franciscus J. J. de Kanter、Willem H. de Wolf、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<614::aid-ejoc614>3.0.co;2-q

  日期：2002.2

  Diels−Alder reactions with dienophiles, compounds 1 behaved like reactive dienes, adding at positions 8 and 11 of the aromatic ring. Substitution by chlorine, though, reduced the reaction rate; the unsymmetrical dienophile acrylonitrile showed little preference for the two possible regioisomeric adducts 8 and 9. Similarly, compounds 1 were unusually reactive towards acid, and interesting and unforeseen

  通过从卤环[5.3.0] dec-1（7）-烯2开始的通用方法的改进版本或通过11-氯[5]间环甲基的亲核取代，可以实现新型[5]环甲基1的合成。。1的构象分析表明，对于芳香族桥间位置11处的非常小的和非常大的取代基，强烈建议使用五亚甲基桥指向远离芳香环的exo构象，而中等大小的取代基会引起少量的内构象异构体的出现。在Diels-Alder与亲二烯体的反应中，化合物1表现得像反应性二烯，在芳香环的8和11位上加成。但是，用氯取代会降低反应速度；不对称双亲丙烯腈对两种可能的区域异构加合物8和9几乎没有偏爱。类似地，化合物1对酸具有异常的反应性，并且观察到有趣且不可预见的重排。取决于位置11的取代基，酸处理1可以得到邻环化的类似物，例如12（具有意外的取代模式）或螺环己二酮13h。特别感兴趣的是S N11-卤代[5]甲基环已烷的2Ar取代，这在未活化的芳族化合物的化学反应中尚无先例。取决于亲核
• 1,4-Addition of dichlorocarbene to 1,2-bismethylenecycloheptane
  作者：L.A.M. Turkenburg、W.H. de Worlf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86944-0

  日期：1982.1

  The reaction of dichlorocarbene with 1,2-bismethylenecycloheptane yields, besides the 1,2-addition product , the 1,4-addition product in a ration 99:1.

  二氯卡宾与1,2-双亚甲基环庚烷的反应除生成1,2-加成产物外，还以99：1的比例生成1,4-加成产物。
• Synthesis and conformational analysis of 68,11-dihalo[5]metacyclophanes
  作者：Leonardos W. Jenneskens、Franciscus J.J. De Kanter、Lucas A.M. Turkenburg、Henricus J.R. De Boer、Willem H. De Wolf、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98816-7

  日期：——

  The synthesis of the 8,ll-dihalo[5]metacyclophanes (halogen = chlorine or bromine) from 1,2-dimethylenecycloheptane () is described. Spin saturation transfer and line shape analysis of the temperature dependent 1H NMR spectra showed to occur in two conformations A (85-89%) and B (15-11%, respectively). The conformation of the pentamethylene bridge was fully analyzed from vicinal proton coupling constants

  描述了由1,2-二亚甲基环庚烷（）合成8，ll-二卤代[5]甲基环已烷（卤素=氯或溴）。随温度变化的1 H NMR光谱的自旋饱和转移和线形分析表明，它们以两种构型A（85-89％）和B（分别为15-11％）发生。尽管碳价键的严重变形，但仍遵守Karplus关系的邻子质子偶合常数对五亚甲基桥的构型进行了充分分析。确定了构象体A和B之间平衡的基态和过渡态的热力学参数，并根据这些高度应变的分子中的空间相互作用进行了讨论。
• Jenneskens, Leonardus W.; Wolf, Willem H. de; Bickelhaupt, Friedrich, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 7, p. 568 - 569
  作者：Jenneskens, Leonardus W.、Wolf, Willem H. de、Bickelhaupt, Friedrich

  DOI：——

  日期：——
• Jenneskens, L. W.; Turkenburg, L. A. M.; Wolf, W. H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 6, p. 184 - 190
  作者：Jenneskens, L. W.、Turkenburg, L. A. M.、Wolf, W. H. de、Bickelhaupt, F.

  DOI：——

  日期：——