acide acetyl-6 indolecarboxylique-2 | 81223-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: acide acetyl-6 indolecarboxylique-2
• 英文别名: acetyl-6 carboxy-2 indole；6-Acetyl-1h-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 81223-71-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: DTAKUXFNRLNAJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide acetyl-6 indolecarboxylique-2 在 CuO/Cr₂O₃ sodium hydride 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethoxycarbonyl-1 p-chlorobenzoyl-6 indole
  参考文献：
  名称：

  Kim, Phieo Ta; Guilard, Roger; Dodey, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1365 - 1371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 acide acetyl-6 indolecarboxylique-2
  参考文献：
  名称：

  Kim, Phieo Ta; Guilard, Roger; Dodey, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1365 - 1371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Chong PEK Yoke

  公开号：US20100216746A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。
• Discovery of novel indole derivatives as potent and selective inhibitors of proMMP-9 activation
  作者：Rie Nishikawa-Shimono、Motoi Kuwabara、Sho Fujisaki、Daisuke Matsuda、Mayumi Endo、Masafumi Kamitani、Aya Futamura、Yusaku Nomura、Toru Yamaguchi-Sasaki、Tetsuya Yabuuchi、Chitose Yamaguchi、Nozomi Tanaka-Yamamoto、Shunya Satake、Kumi Abe-Sato、Kosuke Funayama、Mayumi Sakata、Shinji Takahashi、Koga Hirano、Takuya Fukunaga、Yoriko Uozumi、Sayaka Kato、Yunoshin Tamura、Tomoaki Nakamori、Masashi Mima、Chiemi Mishima-Tsumagari、Dai Nozawa、Yudai Imai、Taiji Asami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129541

  日期：2024.1

  synthesis, and in vitro studies of novel indole derivatives as inhibitors of proMMP-9 activation. High-throughput screening (HTS) of our internal compound library and subsequent merging of hit compounds 1 and 2 provided compound 4 as a bona-fide lead. X-ray structure-based design and subsequent lead optimization led to the discovery of compound 33, a highly potent and selective inhibitor of proMMP-9 activation

  基质金属蛋白酶-9 (MMP-9) 是一种分泌型锌依赖性内肽酶，可降解神经元的细胞外基质和基底膜，然后通过重塑细胞外基质来促进突触可塑性。抑制 MMP-9 活性具有治疗神经退行性疾病（例如脆性 X 综合征）的潜力。本文报道了新型吲哚衍生物作为 proMMP-9 激活抑制剂的分子设计、合成和体外研究。我们的内部化合物库的高通量筛选 (HTS) 以及随后对命中化合物1和2的合并提供了化合物4作为真正的先导化合物。基于 X 射线结构的设计和随后的先导化合物优化导致了化合物33的发现，它是一种高效、选择性的 proMMP-9 激活抑制剂。
• Baron, Michel; Cointet, Paul de; Bauduin, Gerard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 7/8, p. 249 - 256
  作者：Baron, Michel、Cointet, Paul de、Bauduin, Gerard、Pietrasanta, Yves、Pucci, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• KIM, PHIEO, TA;GUILARD, R.;DODEY, P.;SORNAY, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 7, 1365-1374
  作者：KIM, PHIEO, TA、GUILARD, R.、DODEY, P.、SORNAY, R.

  DOI：——

  日期：——
• BARON, M.;DE, COINTET, P.;BAUDUIN, G.;PIETRASANTA, Y.;PUCCI, B., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 7-8, 249-256
  作者：BARON, M.、DE, COINTET, P.、BAUDUIN, G.、PIETRASANTA, Y.、PUCCI, B.

  DOI：——

  日期：——