1,3,5-Triamino-1,3,5-trideoxy-cis-inositol sulfate | 6992-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5-Triamino-1,3,5-trideoxy-cis-inositol sulfate
• 英文别名: 2c,4c,6c-triamino-cyclohexane-1r,3c,5c-triol; sulfate；2c,4c,6c-Triamino-cyclohexan-1r,3c,5c-triol; Sulfat
• CAS: 6992-72-9；104973-97-9；110181-21-0
• 化学式: 2C₆H₁₅N₃O₃*3H₂O₄S
• 分子量: 648.645
• InChiKey: FECOSSAHQLDVOF-PWRMZBPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  213.35
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 1,3,5-Triamino-1,3,5-trideoxy-cis-inositol sulfate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 以65%的产率得到1,3,5-trideoxy-1,3,5-tris(ethylamino)-cis-inositol sulfate
  参考文献：
  名称：

  来自 1,3,5-Triamino-1,3,5-trideoxy-cis-inositol (Taci) 的亲脂性配体，用于在水溶液和有机溶液中进行三价镧系元素络合

  摘要：

  衍生自 1,3,5-triamino-1,3,5-trideoxy-cis-inositol (taci) 的新型亲脂性配体，即 1,3,5-trideoxy-1,3,5-tris(ethylamino)-cis-肌醇 (L1), 1,3,5-tris(buttamino)-1,3,5-trideoxy-cis-inositol (L2), 1,3,5-trideoxy-1,3,5-tris(hexylamino)-顺式肌醇 (L3) 已通过 taci 的还原胺化合成。它们对三价镧系元素阳离子以及 1,3,5-三(苄基氨基)-1,3,5-三脱氧-顺式肌醇 (L4) 的络合特性已在溶液中使用质谱、核磁共振光谱和电位计。已经表明，每个配体与组合物 [Ln3(LH-3)2]3+ 形成三核复合物。这些配合物的稳定性常数 (log β32−6) 已针对 Nd3+、Eu3+ 以及在某些情况下针对 Lu3+

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200211)2002:11<2991::aid-ejic2991>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  triaminophloroglucinol hydrogen sulfate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 以72%的产率得到1,3,5-Triamino-1,3,5-trideoxy-cis-inositol sulfate
  参考文献：
  名称：

  连续硝化/加氢合成三氨基间苯三酚的协议：在连续流动条件下安全生成和使用炸药中间体

  摘要：

  已经开发了连续流合成三氨基间苯三酚的方法。合成程序基于顺序硝化/还原方案，该方案使用间苯三酚作为廉价的底物。在最初的放热硝化步骤中，使用硝酸铵和硫酸的组合，通过提高的传热来控制温度，该传热是由所用毛细管的高表面积体积比引起的。通过在此过程中将管式反应器浸入超声浴中，避免了由于三硝基间苯三酚（TNPG）沉淀而造成的管道堵塞。将硝化混合物用水稀释，并使用市售的连续流反应器和PtO 2立即对硝基进行催化氢化。 作为非均相催化剂，因此避免了高度不稳定和易爆的TNPG中间体的分离。

  DOI：

  10.1021/op5001435

文献信息

• Preparation, Characterisation, and Structure ofN-Methylated Derivatives of 1,3,5-Triamino-1,3,5-trideoxy-cis-inositol: Polyalcohols with Unusual Acidity
  作者：Kaspar Hegetschweiler、Isidor Erni、Walter Schneider、Helmut Schmalle

  DOI：10.1002/hlca.19900730110

  日期：1990.1.31

  nositol (TTCI) were prepared by methylation of 1,3,5-triamino-1,3,5-trideoxy-cis-inositol (TACI). The ability of TDCI to form both intermolecular and intramolecular H-bonds, as demonstrated by X-ray diffraction, is probably responsible for the good solubility of TDCI in almost every common solvent. TTCI was found to be a polyol of unusual high acidity (pK1 = 8.14 ± 0.02, pK2 = 13.0 ± 0.2). This phenomenon

  1,3,5-三甲氧基-1,3,5-三（二甲基氨基）-顺式肌醇（TDCI）和1,3,5-三甲氧基-1,3,5-三（三甲基铵）-顺式肌醇（TTCI）通过1,3,5-三氨基-1,3,5-三苯氧基-顺-肌醇（TACI）的甲基化制备。X射线衍射表明，TDCI形成分子间和分子内H键的能力可能是TDCI在几乎所有常见溶剂中的良好溶解性的原因。发现TTCI是具有异常高酸度的多元醇（p K 1 = 8.14±0.02，p K 2 = 13.0±0.2）。该现象可以通过环己烷残基的带电取代基之间的静电相互作用来解释。
• Quadbeck; Roehm, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1645,1648
  作者：Quadbeck、Roehm

  DOI：——

  日期：——
• Lanthanide(<scp>iii</scp>) complexation by the ligand 1,3,5-triamino-1,3,5-trideoxy-cis-inositol: an unusual thermodynamic behaviour across the rare-earth series
  作者：David Chapon、Jean-Pierre Morel、Pascale Delangle、Christelle Gateau、Jacques Pécaut

  DOI：10.1039/b303414c

  日期：——

  1,3,5-Triamino-1,3,5-trideoxy-cis-inositol (taci) gives trinuclear sandwich-type complexes of trivalent lanthanide cations [Ln3(taciH−3)2]3+ in aqueous solution, whose stability constants experience a very great increase across the rare-earth series. To have a better insight into factors controlling lanthanide recognition, the enthalpy changes of the complexation reaction were measured by microcalorimetry. This thermodynamic analysis demonstrates that the discrimination is mainly due to enthalpic effects; the entropic contribution shows little variation. The X-ray structure of the lutetium complex [Lu3(taciH−3)2(H2O)6](SO4)1.5 is also presented and gives crucial structural information for the smallest lanthanide cations.