4-碘苯磺酸 | 56015-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘苯磺酸
• 英文名称: 4-iodobenzenesulfinic acid
• 英文别名: 4-Iod-benzolsulfinsaeure；4-Jod-benzolsulfinsaeure；4-Iodo-benzenesulfinic acid
• CAS: 56015-98-6
• 化学式: C₆H₅IO₂S
• 分子量: 268.075
• InChiKey: UYTWXYBJKWIFSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  397.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯磺酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(propane-1-sulfonyl)phenyl][1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  NEW BICYCLIC COMPOUND FOR MODULATING G PROTEIN-COUPLED RECEPTORS

  摘要：

  本发明涉及一种用于调节G蛋白偶联受体的双环化合物。该创新化合物可用于预防或治疗与调节G蛋白偶联受体相关的疾病，特别是GPR119 G蛋白偶联受体。

  公开号：

  US20130274268A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-碘苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  1,7-炔烃与亚磺酸的可见光诱导的自由基级联环化：无金属条件下直接接触磺化色氨酸和磺化四氢喹啉

  摘要：

  可见光诱导策略通过1-（芳基乙炔基）-2-（乙烯基氧基）苯和N-烯丙基-2-（芳基乙炔基）苯胺的自由基级联环化反应来获得磺化的苯并二氢吡喃和磺化的1,2,3,4-四氢喹啉已经开发出具有芳族和脂族亚磺酸的化合物。在TBHP（7.5 mol％）作为氧化剂和曙红Y（3.0 mol％）作为光催化剂的情况下，反应平稳进行，从而在室温下无金属条件下以高收率得到相应的产物。这种转变的特点是TBHP的负载量低，反应条件温和，操作简单，对官能团的耐受性强以及产品收率高。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000846

文献信息

• Metal Free Benzylation and Alkylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Alkenes Triggered by Sulfonyl Radical Generated from Sulfinic Acids
  作者：Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Afsar Ali Khan、Mohit Kumar、Raziullah、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201901212

  日期：2019.12.17

  A metal‐free domino multicomponent reaction for the direct C−H benzylation and alkylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones using alkenes is described. Triggered by the sulfonyl radical generated from sulfinic acid, the alkenes are transformed to alkyl radicals that react exclusively at the C‐3 position of quinoxalin‐2(1H)‐ones. Importantly, the method not only functionalizes medicinally important quinoxalin‐2(1H)‐one

  描述了一种无金属的多米诺骨牌多组分反应，该反应使用烯烃直接进行喹喔啉-2（1 H）-酮的CH苄基化和烷基化。由亚磺酸产生的磺酰基基团触发，烯烃被转化为仅在喹喔啉-2（1 H）-1的C-3位反应的烷基基团。重要的是，该方法不仅可以对重要的药用喹喔啉-2（1 H）-1支架进行功能化，而且还可以在温和的条件下以优异的产率提供多种药用相关的砜。
• Sodium iodide-mediated synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones with solvent-controlled chemical selectivity
  作者：Congrong Liu、Jin Xu、Gongde Wu

  DOI：10.1039/d1ra07086j

  日期：——

  Vinyl sulfides and vinyl sulfones are ubiquitous structures in organic chemistry because of their presence in natural and biologically active compounds and are very frequently encountered structural motifs in organic synthesis. Herein we report an efficient synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones via transition metal-free sodium iodide-mediated sulfenylation of alcohols and sulfinic acids with

  乙烯基硫化物和乙烯基砜是有机化学中普遍存在的结构，因为它们存在于天然和生物活性化合物中，并且是有机合成中经常遇到的结构基序。在此，我们报道了一种通过无过渡金属碘化钠介导的醇和亚磺酸的亚磺酰化反应，以溶剂控制的选择性有效合成乙烯基硫化物和乙烯基砜。
• Direct Synthesis of Sulfinylated Benzofulvenes via BF₃·Et₂O-Promoted Cascade Reactions of Arylsulfinic Acids with 1,3-Enynes
  作者：Zhen Zhang、Anni Li、Beibei Zhao、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02942

  日期：2021.11.5

  A novel and efficient method for the selective synthesis of sulfinylated benzofulvenes has been developed through the BF3·Et2O-promoted electrophilic addition/cyclization of 1,3-enynes. This metal-free cascade reaction employs readily accessible arylsulfinic acids as sulfinyl cation sources at room temperature and provides a wide range of functionalized benzofulvenes in good to excellent yields under

  通过BF 3 ·Et 2 O 促进的1,3-烯炔的亲电加成/环化，开发了一种选择性合成亚磺酰化苯并富烯的新型高效方法。这种无金属级联反应在室温下使用容易获得的芳基亚磺酸作为亚磺酰基阳离子源，并在温和条件下以良好到优异的产率提供广泛的官能化苯并富烯。
• Metal- and oxidant-free S–P(O) bond construction via direct coupling of P(O)H with sulfinic acids
  作者：Youngtaek Moon、Yonghoon Moon、Hangyeol Choi、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c6gc03285k

  日期：——

  A method for S–P(O) bond formation between R₂P(O)H and sulfinic acids was developed under metal-, oxidant-, and halogen-free conditions.

  一种在无金属、氧化剂和卤素的条件下，通过R₂P(O)H和亚砜酸之间形成S-P(O)键的方法被开发出来。
• Byproduct promoted regioselective sulfenylation of indoles with sulfinic acids
  作者：Cong-Rong Liu、Liang-Hui Ding

  DOI：10.1039/c4ob02575j

  日期：——

  An unprecedented method to synthesise 3-sulfenylindoles is demonstrated via byproduct promoted sulfenylation of indoles with sulfinic acids.

  展示了一种前所未有的合成3-磺基吲哚的方法，即通过副产物促进的吲哚与亚砜酸的磺化反应。