9-chloro-1,2,4,4a,5,6-hexahydro-pyrazino[1,2-a]quinoxaline-3-carboxylic acid benzyl ester | 64182-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-1,2,4,4a,5,6-hexahydro-pyrazino[1,2-a]quinoxaline-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 3-Carbobenzoxy-9-Chloro-2,3,4,4a-Tetrahydro-1H-Pyrazino[1,2-a] Quinoxalin-5(6H)-One；3-Carbobenzoxy-9-chlor-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrazino<1,2-a>chinoxalin-5(6H)-on；9-chloro-3-carbobenzyloxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]-quinoxalin-5(6H)-one；benzyl 9-chloro-5-oxo-2,4,4a,6-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoxaline-3-carboxylate
• CAS: 64182-69-0
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 371.823
• InChiKey: FEHRYTOOALMUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-1,2,4,4a,5,6-hexahydro-pyrazino[1,2-a]quinoxaline-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-chloro-2,3,4,4a-tetrahydro-1H,6H-pyrazino[1,2-a]quinoxalin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 5-Hydroxytryptamine (5-HT) activity of 2,3,4,4a-Tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoxalin-5-(6H)ones and 2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoxalines

  摘要：

  A series of 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoxalin-5-(6H)ones and 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]-quinoxalines was shown to exhibit 5-HT2C agonist binding and Functional activity. Compound 21R inhibited food intake over 2 h in fasted, male Sprague-Dawley rats with ED50 values of 2 mg/kg (ip) and 10 mg/kg (po). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00400-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 生成 9-chloro-1,2,4,4a,5,6-hexahydro-pyrazino[1,2-a]quinoxaline-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,4A-Tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a,]quinoxalin-5(6H)-ones and

  摘要：

  该化合物的分子式为##STR1##其中R为氢（较低）烷基，苯（较低）烷基，苯甲酰（较低）烷基或对-卤苯甲酰（较低）烷基；R.sup.1为氢或（较低）烷基；R.sup.2为氢，（较低）烷基，（较低）甲氧基，氯，氟，三氟甲基或氨基，位于7、8或9位置；R.sup.3为氢或（较低）烷基；R.sup.4为氢，（较低）烷基，（较低）甲氧基，氯，氟或三氟甲基，位于7、8或9位置；或其无毒酸加合物盐；对高血压动物产生降压作用。

  公开号：

  US04032639A1

文献信息

• Substituted pyrazinoquinoxaline derivatives as serotonin receptor agonist and antagonists ligands
  申请人：——

  公开号：US20020177596A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention is directed to novel compounds represented by structural Formulas (I) and (I-a): 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 4a , R 4b , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , n, and X are described herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including obesity, anxiety, depression, psychosis, schizophrenia, sleep and sexual disorders, migraine and other conditions associated with cephalic pain, social phobias, and gastrointestinal disorders such as dysfunction of the gastrointestinal tract motility.

  本发明涉及由结构式（I）和（I-a）所表示的新化合物：1或其药学上可接受的盐，其中R1、R4a、R4b、R5、R6、R7、R8、R9、n和X在本文中有所描述。本发明还涉及包含这些新化合物作为活性成分的制药配方以及利用这些新化合物及其配方治疗某些疾病。本发明的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，对于控制或预防中枢神经系统疾病，包括肥胖症、焦虑症、抑郁症、精神病、精神分裂症、睡眠和性功能障碍、偏头痛和其他与头痛有关的病症、社交恐惧症以及胃肠道疾病如胃肠道运动功能障碍等方面具有用途。
• PYRAZINOQUINOXALINE DERIVATIVES AS SEROTONIN AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1345942A2

  公开（公告）日：2003-09-24
• US3952008A
  申请人：——

  公开号：US3952008A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US3992404A
  申请人：——

  公开号：US3992404A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US4000294A
  申请人：——

  公开号：US4000294A

  公开（公告）日：1976-12-28