dl-2,3-di(2-pyridinyl)butane-2,3-diol | 20445-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dl-2,3-di(2-pyridinyl)butane-2,3-diol
• 英文别名: 2,3-di(2-pyridyl)-2,3-butanediol；racem.-2,3-di-[2]pyridyl-butane-2,3-diol；racem.-2,3-Di-[2]pyridyl-butan-2,3-diol；2,3-di-2-pyridyl-2,3-butanediol；(2R,3R)-2,3-dipyridin-2-ylbutane-2,3-diol
• CAS: 20445-38-9；20445-39-0；58052-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: RUJGNUFYBYBFFP-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [BMIM] [BF 4 ] –H 2 O混合物中芳族羰基化合物的电化学频哪醇偶联

  摘要：

  芳香族羰基化合物的频哪醇偶联电化学反应是使用80％[BMIM] [BF 4 ] –H 2 O混合物作为电解质介质进行的。以中等至非对映选择性以良好至优异的产率获得了相应的二醇。可以使用在咪唑鎓阳离子和羰基化合物的自由基阴离子之间形成的牢固结合的离子对来解释立体选择性。离子液体代替了通常在电合成方法中使用的有机溶剂和支持电解质。电解介质至少在五个连续的反应中可以循环使用并成功地重新使用。

  DOI：

  10.1039/c3gc41641k

文献信息

• Reductive reactions of substituted pyridines by aqueous titanium trichloride
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85116-8

  日期：1982.1

  Aqueous titanium trichloride reductively removes cyano and halo groups from the correspondingly substituted pyridines by a two electron-transfer process and promotes reduction of pyridyl-ketones and aldehydes to glycols by one electron-transfer process under very simple experimental conditions.

  在非常简单的实验条件下，三氯化钛水溶液通过两个电子转移过程从相应取代的吡啶中还原性除去氰基和卤素基团，并通过一个电子转移过程促进吡啶基酮和醛还原为乙二醇。
• Parallel Paired Photoelectrochemical Bromination of Alkylarenes with Electrochemical Pinacol Coupling
  作者：Hongshuai Chen、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02556

  日期：2024.2.16

  A paired electrochemical method for paralleling benzylic bromination of alkylarenes under irradiation with reductive pinacol coupling in a divided cell has been developed. A variety of benzyl bromides at the anode and pinacols at the cathode were obtained simultaneously in moderate-to-high faradaic efficiency. This parallel paired electrochemical protocol showed a broad substrate scope and high chemoselectivity

  开发了一种配对电化学方法，用于在分开的电池中用还原频哪醇偶联在辐射下平行进行烷基芳烃的苄基溴化。在阳极上同时获得了多种苄基溴，在阴极上获得了频哪醇，并具有中等到高的法拉第效率。这种平行配对电化学方案显示出广泛的底物范围和高化学选择性以及高合成和法拉第效率。
• Quantitative studies in stereochemistry. Photochemistry. VII. Electrochemistry. 4. Photochemical and electrochemical bimolecular reduction of aldehydes and unsymmetrical ketones. Common stereochemistry
  作者：Jack H. Stocker、Roy M. Jenevein、David H. Kern

  DOI：10.1021/jo01262a002

  日期：1969.10
• Amphenone Analogs. III. Pinacol-Pinacolone Type Rearrangement in the Pyridine Series¹
  作者：W. L. Bencze、M. J. Allen

  DOI：10.1021/ja01524a050

  日期：1959.8
• Electrochemical pinacol coupling of aromatic carbonyl compounds in a [BMIM][BF4]–H2O mixture
  作者：Hannah Kronenwetter、Jakub Husek、Brian Etz、Aaron Jones、Renuka Manchanayakage

  DOI：10.1039/c3gc41641k

  日期：——

  aromatic carbonyl compounds were carried out using an 80% [BMIM][BF4]–H2O mixture as the electrolytic medium. The corresponding diols were obtained in good to excellent yields with moderate diastereoselectivity. The stereoselectivity can be explained using the strongly-bound ion-pairs formed between the imidazolium cation and the radical anions of the carbonyl compounds. The ionic liquid replaces both

  芳香族羰基化合物的频哪醇偶联电化学反应是使用80％[BMIM] [BF 4 ] –H 2 O混合物作为电解质介质进行的。以中等至非对映选择性以良好至优异的产率获得了相应的二醇。可以使用在咪唑鎓阳离子和羰基化合物的自由基阴离子之间形成的牢固结合的离子对来解释立体选择性。离子液体代替了通常在电合成方法中使用的有机溶剂和支持电解质。电解介质至少在五个连续的反应中可以循环使用并成功地重新使用。