(-)-trans-10-bromo-11-methyloxyacetoxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene | 79252-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-trans-10-bromo-11-methyloxyacetoxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene
• 英文别名: [(10S,11S)-10-bromo-8,9,10,11-tetrahydrobenzo[a]anthracen-11-yl] 2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyacetate
• CAS: 79252-19-0
• 化学式: C₃₀H₃₅BrO₃
• 分子量: 523.51
• InChiKey: FKWDZIHPKJYGFN-UXJLUWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

上下游信息

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-10-bromo-11-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene 、 氧基乙酰氯 生成 (-)-trans-10-bromo-11-methyloxyacetoxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  BOYD, D. R.;GADAGINAMATH, G. S.;SHARMA, N. D.;DRAKE, A. F.;MASON, S. F.;J+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 8, 2233-2238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of chiral arene oxide metabolites of benz[a]anthracene: optically active benz[a]anthracene 10,11- and 5,6-oxides
  作者：Derek R. Boyd、Guru S. Gadaginamath、Narain D. Sharma、Alexander F. Drake、Stephen F. Mason、Donald M. Jerina

  DOI：10.1039/p19810002233

  日期：——

  (+)-cis-5,6-dihydroxy-5,6-dihydrobenz[a]anthracene (11) obtainable by chromatographic resolution of the (–)-cis-5,6-dimenthyloxyacetoxy-5,6-dihydrobenz[a]anthracene diasteroisomers (12A) and (12B). Both arene oxides, (+)-(9) and (+)-(15), showed configurational stability at ambient temperature in accord with perturbation molecular orbital calculations.

  （+）-苯并[ a ]蒽10,11-氧化物（9）已由（-）-反-（（10R，11 R）-10--10-通过重结晶与非对映异构体（1B）分离的（薄荷基氧基乙酰氧基）-8,9,10,11-四氢苯并[ a ]蒽（1A）。通过将激子-手性方法应用于苯甲酸酯（+）-（6）的圆二色性曲线并通过立体化学的相关性，将（+）-（9）的绝对构型确定为（10 S，11 R）在（+）-（6），（-）-（4）和（+）-（9）之间。（+）-苯并[ a ]蒽5,6-氧化物（15）已使用部分拆分的（+）-顺式以30％的光学产率合成-5,6-二羟基-5,6-二氢苯并[ a ]蒽（11），可通过色谱分离（-）-顺式-5,6-二薄荷基氧乙酰氧基-5,6-二氢苯并[ a ]蒽非对映异构体（12A）和（12B）。两种芳烃氧化物（+）-（9）和（+）-（15）均表现出在环境温度下的构型稳定性，与扰动分子轨道计算相符。