3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran] | 1323952-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran]
• 英文别名: spiro[1H-2-benzofuran-3,2'-3,4-dihydrochromene]
• CAS: 1323952-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: SEZXHKGHJHDVLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  397.5±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙二胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran]
  参考文献：
  名称：

  通过氧化自由基环化有效合成 Paecilospirone 的螺缩醛核

  摘要：

  微管组装抑制剂paecilospirone 的螺缩醛核心已使用两种单独的氧化环化方法制备。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260564

文献信息

• A Flexible Approach to 6,5-Benzannulated Spiroketals
  作者：Zoe E. Wilson、Jonathan G. Hubert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201100345

  日期：2011.7

  A novel route to simple 6,5-benzannulated spiroketal analogues has been developed. A convergent Horner–Wadsworth–Emmons olefination enabled ready assembly of the spiroketal precursors. Use of a benzyl protecting group strategy enabled an efficient one-pot hydrogenation/deprotection/spiroketalisation process to be employed providing a robust method to access a range of substituted aromatic monobenzannulated

  已经开发了一种简单的 6,5-benzannulated spiroketal 类似物的新途径。收敛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化使螺酮前体的组装变得容易。苄基保护基策略的使用使得能够采用高效的单锅加氢/脱保护/螺缩酮工艺，提供了一种可靠的方法来获得一系列取代的芳香族单苄基化螺缩酮。
• Synthesis of benzannulated spiroacetals using chiral gold–phosphine complexes and chiral anions
  作者：Rachelle Quach、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.077

  日期：2013.10

  The development of an asymmetric gold-catalysed dihydroalkoxylation strategy for the synthesis of the 3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran] spiroacetal ring system 5 is described. Spiroacetal was generated in up to 87:13 enantiomeric ratio using chiral gold-phosphine complexes and chiral silver phosphate Ag(S)-TRIP. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of the Spiroacetal Core of Paecilospirone via Oxidative Radical Cyclisation
  作者：Margaret Brimble、Morgan Jay-Smith、Daniel Furkert、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0030-1260564

  日期：2011.6

  The spiroacetal core of the microtubule assembly inhibitor paecilospironehas been prepared using two separate oxidative cyclisation methods.

  微管组装抑制剂paecilospirone 的螺缩醛核心已使用两种单独的氧化环化方法制备。