methyl 5-chloro-2-ethynylbenzoate | 942273-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-2-ethynylbenzoate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-2-ethynylbenzoate
• CAS: 942273-26-9
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: VKOYPZFKWGGELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-ethynylbenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 methyl 5-chloro-2-ethyl-3-[methyl(oxan-4-yl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZENE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE BENZÈNES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及取代苯化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗癌症的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。

  公开号：

  WO2012142513A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘-苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 5-chloro-2-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel anthranilic acids as antibacterial agents. Extensive evaluation of alternative amide bioisosteres connecting the A- and the B-rings

  摘要：

  In the past few years, a significant effort has been devoted by Pharmacia toward the discovery of novel antibiotics. We have recently described the identification of an anthranilic acid lead 1 and the optimization resulting in the advanced lead 2. In this report, we describe the preparation of several selected amide bioisosteres connecting the A- and the B-rings. The E-alkene provided a rigid analog with equal potency to the corresponding amide. This indicates that the amide is not a recognition element rather acts as an appropriate spatial linker of the two important aryl A and B rings. The work here clearly demonstrates that the amide linker can be replaced with several functionalities without significant deterioration in the MIC activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.055

文献信息

• Aryl- or Heteroaryl-Substituted Benzene Compounds
  申请人：KUNTZ KEVIN W.

  公开号：US20120264734A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to aryl- or heteroaryl-substituted benzene compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及芳基或杂芳基取代的苯化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗癌症的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。
• 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20160005270A

  公开（公告）日：2016-01-14

  축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

  提供有机发光器件的混合物和包含它们的化合物。
• Silver-Catalyzed Tandem C≡C Bond Hydroazidation/Radical Addition/Cyclization of Biphenyl Acetylene: One-Pot Synthesis of 6-Methyl Sulfonylated Phenanthridines
  作者：Jiawei Tang、Paramasivam Sivaguru、Yongquan Ning、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01771

  日期：2017.8.4

  silver-catalyzed tandem carbon–carbon triple bond hydroazidation, radical addition, and cyclization of biphenyl acetylene is described under mild conditions, leading to the formation of 6-methyl sulfonylated phenanthridines in good yields. In this novel cascade reaction, most of the atoms are incorporated into the product without cleavage of the C≡C bond. Mechanistic studies suggest the reaction should proceed

  在温和的条件下描述了银催化的串联碳-碳三键加氢叠氮，自由基加成和联苯乙炔的环化，导致形成高产率的6-甲基磺酰化菲啶。在这种新颖的级联反应中，大多数原子都掺入了产物中，而没有裂解C bondC键。机理研究表明，该反应应通过亚氨基自由基反应性中间体进行。
• Selective oxymetalation of terminal alkynes <i>via</i> 6-<i>endo</i> cyclization: mechanistic investigation and application to the efficient synthesis of 4-substituted isocoumarins
  作者：Yuji Kita、Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Kouji Chiba、Makoto Yasuda

  DOI：10.1039/c8sc01537f

  日期：——

  isocoumarins were applied to organic synthetic reactions. The halogenation of metalated isocoumarins proceeded to afford 4-halogenated isocoumarins bearing various functional groups. The palladium-catalyzed cross coupling of organometallic species with organic halides gave various 4-substituted isocoumarins. A formal total synthesis of oosponol, which exhibits strong antifungal activity, was accomplished

  用π酸性金属盐将含杂原子的炔烃环化是制备杂环的一种有吸引力的方法，因为起始原料容易获得并且有机金属化合物是有用的合成中间体。杂环化中的一种新的有机金属物质为合成难以获得的杂环提供了机会。在本文中，我们描述了2-炔基苯甲酸与铟或镓盐的新型环状氧金属化反应，该反应以异常的区域选择性进行，从而得到在4位带有碳-金属键的异香豆素。这种新型的金属化异香豆素提供了3-未取代的异香豆素，尽管它们具有重要的药理特性，但很少进行研究。铟和镓盐在选择性6-内酯中显示出高性能末端炔烃的环化，而硼或其他金属（例如Al，Au和Ag）分别引起末端炔烃的5 exo环化或分解。通过X射线晶体学分析明确鉴定了金属化的香豆素及其反应中间体。势能曲线的理论计算表明，氧代化可以通过6-内酰胺进行在热力学控制下环化，而先前报道的氧硼化将在动力学控制下产生5元环。静电势图的研究表明，铟，硼及其配体的原子特性差异将有助于这种区域选择性
• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of fluorinated azoles as anti-tubercular agents
  作者：Somnath Gholap、Macchindra Tambe、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Jaiprakash Sangshetti、Manoj Damale

  DOI：10.1002/ardp.201700294

  日期：2018.2

  Design, synthesis, and biological screening of 2,2‐dimethyl‐2,3‐dihydrobenzofuran tethered 1,3,4‐oxadiazole derivatives as anti‐tubercular agents were described. The synthesis of the target compounds was conducted by a series of reaction schemes. All the synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry. The therapeutic potential of the synthesized compounds was

  描述了作为抗结核药物的 2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃系留 1,3,4-恶二唑衍生物的设计、合成和生物筛选。目标化合物的合成通过一系列反应方案进行。所有合成的化合物均通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱进行表征。分子对接研究证实了合成化合物的治疗潜力。在合成的化合物中，发现 12a、12c、12d、12e、12g 和 12j 在体外和体外对非复制性结核分枝杆菌 H37Ra 的复制培养物比对复制培养物更有活性。这些化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 值在 2.31–23.91 μg/mL 范围内。针对细胞系 THP-1、A549 和 PANC-1 进行细胞毒性研究，并且观察到这些化合物对宿主细胞无毒。用 InhA (FabI/ENR) 进行分子对接，并表明合成化合物的抗分枝杆菌潜力。发现这里提出的调查对于开发针对分枝杆菌感染的新治疗剂是偶然的。