2-[2-({3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenylamino}-methyl)-phenoxy]-dodecanoic acid ethyl ester | 188699-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-({3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenylamino}-methyl)-phenoxy]-dodecanoic acid ethyl ester
• CAS: 188699-87-8
• 化学式: C₃₈H₄₅ClN₂O₃
• 分子量: 613.24
• InChiKey: VXCJNGAOGLEYEE-HIXSDJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.51
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-({3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenylamino}-methyl)-phenoxy]-dodecanoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到2-[2-({3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenylamino}-methyl)-phenoxy]-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现OT4003，这是一种新型的，有效的，口服活性的cys-LT1受体拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了结构修饰，导致发现了一系列新的含喹啉的cys-LT1受体（LTD4受体）拮抗剂。为了获得目标化合物OT4003，进行了关于体外受体结合，体内支气管收缩和过氧化物酶体增殖形式的毒理学效应的结构优化。发现OT4003（（S）-（+）-E-2-（3-（2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基）苯基氨基甲基）-苯氧基++ +己酸）是一种有效的选择性抑制剂[3H] LTD4与豚鼠肺膜特异性结合（IC50 2.4 +/- 1.0 nM），也是强效，口服活性的LTD4诱导豚鼠支气管收缩的拮抗剂[ED50 0.14（ED16 0.1-ED84 0.4）mg / kg ; 预处理4小时]。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00253-2
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-[2-({3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenylamino}-methyl)-phenoxy]-dodecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现OT4003，这是一种新型的，有效的，口服活性的cys-LT1受体拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了结构修饰，导致发现了一系列新的含喹啉的cys-LT1受体（LTD4受体）拮抗剂。为了获得目标化合物OT4003，进行了关于体外受体结合，体内支气管收缩和过氧化物酶体增殖形式的毒理学效应的结构优化。发现OT4003（（S）-（+）-E-2-（3-（2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基）苯基氨基甲基）-苯氧基++ +己酸）是一种有效的选择性抑制剂[3H] LTD4与豚鼠肺膜特异性结合（IC50 2.4 +/- 1.0 nM），也是强效，口服活性的LTD4诱导豚鼠支气管收缩的拮抗剂[ED50 0.14（ED16 0.1-ED84 0.4）mg / kg ; 预处理4小时]。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00253-2