(-)-N-Methyl-N-(1-phenylethyl)-3(5)-pyrazolcarboxamid | 138785-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-Methyl-N-(1-phenylethyl)-3(5)-pyrazolcarboxamid
• 英文别名: N-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 138785-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: RDSYCCLPLVCMAT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-Methyl-N-(1-phenylethyl)-3(5)-pyrazolcarboxamid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(-)-3(5)-<methyl>pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Scheck, Thomas, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 701 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-formyl-1-phenylethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (-)-N-Methyl-N-(1-phenylethyl)-3(5)-pyrazolcarboxamid
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Scheck, Thomas, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 701 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the way to chiral epoxidations with methyltrioxorhenium(VII) derived catalysts
  作者：Joachim J. Haider、Roland M. Kratzer、Wolfgang A. Herrmann、Jin Zhao、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.043

  日期：2004.11

  Methyltrioxorhenium(VII) (MTO) is successfully applied as chiral epoxidation catalysts in the presence of H2O2 as oxidizing agent and excess chiral Lewis base ligands derived from pyrazole. Moderate enantiomeric excesses up to ca. 30% can be reached at low reaction temperatures (−30 °C), the conversions however, being quite low (<25%). The reason for this may be the fluctionality of the N-base ligand

  甲基三氧2（VII）（MTO）在H 2 O 2存在下成功地用作手性环氧化催化剂氧化剂和过量的手性路易斯碱配体衍生自吡唑。在低反应温度（-30°C）下，对映体的中度过量可能高达30％，但转化率却很低（<25％）。其原因可能是N-基配体的影响。在相同条件下使用的MTO乙醇酸酯复合物达到较高的对映体过量（最高约40％），但是，转化率也较低（<30％）。在这种情况下，催化剂对水诱导的配体去除以及与其他二醇进行配体交换的敏感性是最可能的原因。然而，此处报道的对映体过量是迄今为止报道的MTO衍生催化体系中观察到的最好的，而且更具活性和选择性的体系似乎是可行的。