3'H-spiro[chromene-2,1'-isobenzofuran] | 19536-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'H-spiro[chromene-2,1'-isobenzofuran]
• 英文别名: spiro[1H-2-benzofuran-3,2'-chromene]
• CAS: 19536-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: NLTIVVPJYQQGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'H-spiro[chromene-2,1'-isobenzofuran] 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran]
  参考文献：
  名称：

  通过氧化自由基环化有效合成 Paecilospirone 的螺缩醛核

  摘要：

  微管组装抑制剂paecilospirone 的螺缩醛核心已使用两种单独的氧化环化方法制备。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260564
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 3'H-spiro[chromene-2,1'-isobenzofuran]
  参考文献：
  名称：

  通过氧化自由基环化有效合成 Paecilospirone 的螺缩醛核

  摘要：

  微管组装抑制剂paecilospirone 的螺缩醛核心已使用两种单独的氧化环化方法制备。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260564

文献信息

• Metal-free Hydroalkoxylation-Formal [4+2] Cycloaddition Cascade for the Synthesis of Ketals
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Padmaja、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1002/chem.201701659

  日期：2017.7.26

  A transition metal free, acid promoted cascade hydroalkoxylation–formal [4+2] cycloaddition of various alkynols with salicylaldehyde is demonstrated for the synthesis of tetrahydrofurano/pyrano‐chromenes and spiroketals. In general, alkynols underwent hydroalkoxylations in an endo‐dig manner when internal alkynes were used to furnish the heteroannular ketals, whereas terminal alkynes proceeded in an

  证明了无过渡金属，酸促进的各种炔醇与水杨醛的级联加氢烷氧基化–正式[4 + 2]环加成反应可合成四氢呋喃/吡喃-铬酮和螺酮。一般来说，炔醇经历在hydroalkoxylations内切-挖方式时内部炔烃被用来提供所述heteroannular缩酮，而末端炔烃在进行外切-挖引领潮流的时尚。研究表明，当偶合伙伴是水杨醛时，炔醇的分子内加氢烷氧基化是生成氧鎓离子的首选途径。这种无金属的转化为快速选择性地合成四氢呋喃呋喃和吡喃铬酮提供了新的途径。
• Efficient Synthesis of the Spiroacetal Core of Paecilospirone via Oxidative Radical Cyclisation
  作者：Margaret Brimble、Morgan Jay-Smith、Daniel Furkert、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0030-1260564

  日期：2011.6

  The spiroacetal core of the microtubule assembly inhibitor paecilospironehas been prepared using two separate oxidative cyclisation methods.

  微管组装抑制剂paecilospirone 的螺缩醛核心已使用两种单独的氧化环化方法制备。